El 5-bromo-3-metilbenzofuran-2-carbaldehído (CAS 57329-38-1) es un miembro de la familia de los benzofuranos: un sistema heterocíclico fusionado que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo de furano. La presencia de un átomo de bromo en la posición 5, un grupo metilo en la posición 3 y un grupo aldehído en la posición 2 le da a este compuesto un patrón de sustitución único que es valioso para transformaciones químicas y aplicaciones biológicas. La fórmula molecular es C₁₀H₇BrO₂ con un peso molecular de 239,07 g/mol y el compuesto se suministra como un sólido cristalino de color amarillo pálido a blanquecino.
En química medicinal, el 5-bromo-3-metilbenzofuran-2-carbaldehído es un andamio privilegiado. El núcleo de benzofurano es ampliamente reconocido como una estructura privilegiada en el descubrimiento de fármacos debido a su capacidad para imitar los motivos estructurales de productos naturales bioactivos e interactuar con diversos objetivos biológicos como quinasas y receptores. Se ha informado que los derivados de benzofurano poseen un amplio espectro de actividades biológicas, incluidas propiedades antidepresivas, anticancerígenas, antivirales, antifúngicas, antioxidantes y antipsicóticas. Los benzofuranos sustituidos también encuentran aplicaciones como sensores fluorescentes, agentes abrillantadores y en diversos campos agrícolas.
El 6-bromo-3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído sirve como un componente clave en la síntesis de inhibidores de bromodominio, que son agentes terapéuticos prometedores para el tratamiento de afecciones inflamatorias y autoinmunes agudas y crónicas, infecciones virales y cáncer. Además, el 5-bromo-3-metilbenzofuran-2-carbaldehído se puede utilizar en la síntesis de agentes promotores de la neurogénesis, que presentan una baja fototoxicidad y una alta capacidad de transferencia al sistema nervioso central, lo que los hace relevantes para la investigación de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer.
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Parámetro |
Especificación |
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Número CAS |
57329-38-1 |
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Fórmula molecular |
C₁₀H₇BrO₂ |
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Peso molecular |
239,07 g/mol |
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SONRISAS canónicas |
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Br)C=O |
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Pureza |
≥95% como estándar |
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Apariencia |
Sólido cristalino de color amarillo pálido a blanquecino |
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Punto de fusión |
98–102°C (rango previsto/análogo) |
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Punto de ebullición |
335,0 ± 37,0 °C a 760 mmHg (previsto) |
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Densidad |
1,588 ± 0,06 g/cm³ (previsto) |
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Solubilidad |
Soluble en DCM, CHCl₃, DMSO, DMF; moderadamente soluble en etanol; insoluble en agua |
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Funcionalidades clave |
Bromuro de arilo (C5), Aldehído (C2), Metilo (C3) |
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Condición de almacenamiento |
Sellado en seco, a temperatura ambiente; proteger de la luz y la humedad |
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Palabra de señal GHS |
Advertencia |
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Declaraciones de peligro |
H315 (provoca irritación cutánea); H319 (provoca irritación ocular grave); H335 (Puede provocar irritación respiratoria) |
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Ventaja |
Detalle |
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Fuerza de producción |
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala. |
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Entrega rápida |
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible. |
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Socios globales |
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas. |
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Exportador Licenciado |
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento. |
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Grados de calidad dual |
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes. |
Se han documentado varios métodos para la síntesis de 5-bromo-3-metilbenzofuran-2-carbaldehído. El enfoque más común implica la bromación regioselectiva de 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído.
La síntesis normalmente implica la bromación de 3-metil-1-benzofuran-2-carbaldehído usando bromo o N-bromosuccinimida (NBS) como agente de bromación en un disolvente adecuado como diclorometano. La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente o temperaturas ligeramente elevadas para asegurar la bromación completa. El grupo aldehído aceptor de electrones dirige la sustitución electrófila a la posición 5 del anillo de benzofurano, logrando una alta regioselectividad.
La producción industrial puede implicar rutas sintéticas similares pero a mayor escala. El uso de reactores de flujo continuo y sistemas automatizados mejora la eficiencia y el rendimiento del proceso de producción. Se emplean pasos de purificación como recristalización o cromatografía en columna para obtener el compuesto con alta pureza.
P1: ¿Cuáles son las aplicaciones principales del 5-bromo-3-metilbenzofuran-2-carbaldehído?
R: Se utiliza principalmente como componente básico en química medicinal (síntesis de inhibidores de bromodominio y agentes promotores de la neurogénesis), en síntesis orgánica para construir moléculas complejas, como compuesto de investigación para estudios biológicos y como precursor de sensores fluorescentes y aplicaciones de ciencia de materiales.
P2: ¿Es este compuesto adecuado para la investigación de enfermedades neurodegenerativas?
R: Sí. Se ha informado que los derivados de compuestos de benzofurano promueven la neurogénesis y la regeneración de las células nerviosas con baja fototoxicidad y alta capacidad de transferencia al sistema nervioso central, lo que hace que el andamio sea relevante para la investigación de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer.
Esperamos poder respaldar sus necesidades de investigación y producción. Si tiene alguna pregunta sobre el 5-bromo-3-metilbenzofuran-2-carbaldehído (CAS57329-38-1) o desea solicitar una cotización, no dude en comunicarse con nosotros. Nuestros equipos de ventas y soporte técnico están listos para ayudarle.
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