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3',4'-Difluoroacetofenona
  • 3',4'-Difluoroacetofenona3',4'-Difluoroacetofenona

3',4'-Difluoroacetofenona

Model: 369-33-5
El producto es 3',4'-difluoroacetofenona, una 1‑(3,4‑difluorofenil)etano‑1‑ona que presenta un grupo acetilo unido a un anillo de benceno 1,2‑difluorado. Los dos átomos de flúor, al ser fuertemente atractores de electrones, desactivan el anillo aromático hacia la sustitución electrófila y al mismo tiempo polarizan el grupo carbonilo, aumentando su susceptibilidad al ataque nucleofílico y alterando el potencial de reducción en relación con la acetofenona no sustituida. Este líquido pequeño y densamente funcionalizado es un material de partida versátil para introducir un motivo de 3,4-difluorofenilo (una estrategia de bloqueo metabólico ampliamente utilizada en química medicinal) en estructuras más grandes mediante condensación, adición de Grignard o aminación reductora.

La 3',4'-difluoroacetofenona es un intermediario fluorado de alto volumen que se utiliza en las industrias farmacéutica y agroquímica. En la fabricación de antifúngicos triazol, la 3',4'-difluoroacetofenona sirve como precursora del epóxido o alcohol quiral clave que define las clases de voriconazol y posaconazol. El grupo carbonilo de la 3',4'-difluoroacetofenona responde muy bien a la reducción asimétrica, lo que permite la producción de 1-(3,4-difluorofenil)etanol enantiopuro con >99 % de ee utilizando cetorreductasas adaptadas o catalizadores quirales de oxazaborolidina. Más allá de los antifúngicos, la 3',4'-difluoroacetofenona se emplea para preparar chalconas fluoradas, α-bromocetonas e iminas que pueblan las bibliotecas de detección de inhibidores de quinasas y moduladores del receptor GABA.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

3',4'-Difluoroacetofenona

Número CAS

369-33-5

Fórmula molecular

C₈H₆F₂O

Peso molecular

156,13 g/mol

Apariencia

Líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido.

Punto de ebullición

200 °C/760 mmHg; 85–87 °C/20 mmHg

Densidad

1,242 g/cm³ a ​​25°C

Índice de refracción (n20/D)

1,486–1,489

Punto de inflamabilidad

80°C (vaso cerrado)

Pureza (GC)

≥99,0%

Contenido de agua (KF)

≤0,1%

Solubilidad

Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos; prácticamente insoluble en agua

Condición de almacenamiento

Mantener a temperatura ambiente o entre 2 y 8 °C, herméticamente cerrado en un área seca y ventilada.

Duración

24 meses en condiciones recomendadas


Resumen de información de seguridad

Categoría

Información

Clasificación SGA

Mentira. Licuado. 4 (H227), irritación de la piel. 2 (H315), irritación ocular. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)

Palabra de señal

Advertencia

Declaraciones de peligro

H227 – Líquido combustible; H315; H319; H335

Declaraciones de precaución

P210, P261, P280, P305+P351+P338, P370+P378

Punto de inflamabilidad

80°C


Ruta Sintética

A temperatura ambiente, se añadió lentamente tricloruro de aluminio anhidro (117 g) a una mezcla de 1,2-difluorobenceno (50 g) y cloruro de acetilo (86 g). La suspensión resultante se calentó a 30 °C con agitación continua. Una vez completada la reacción, la mezcla roja se enfrió a 20 °C y luego se vertió lentamente en una mezcla de 800 g de agua helada mientras se continuaba agitando durante 30 minutos. Se separó la fase orgánica y se extrajo la fase acuosa con diclorometano (3 x 50 ml). Todas las fases orgánicas se combinaron y se lavaron sucesivamente con agua (2 x 500 ml), solución saturada de bicarbonato de sodio (2 x 500 ml) y solución salina al 15% (2 x 500 ml), seguido de secado con sulfato de sodio anhidro. La fase orgánica se concentró para eliminar los disolventes y finalmente se destiló a presión reducida; la fracción a 95ºC/13 mm Hg produjo 3',4'-difluorobencilacetona (51 g).


Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.


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