El producto es 3',4'-difluoroacetofenona, una 1‑(3,4‑difluorofenil)etano‑1‑ona que presenta un grupo acetilo unido a un anillo de benceno 1,2‑difluorado. Los dos átomos de flúor, al ser fuertemente atractores de electrones, desactivan el anillo aromático hacia la sustitución electrófila y al mismo tiempo polarizan el grupo carbonilo, aumentando su susceptibilidad al ataque nucleofílico y alterando el potencial de reducción en relación con la acetofenona no sustituida. Este líquido pequeño y densamente funcionalizado es un material de partida versátil para introducir un motivo de 3,4-difluorofenilo (una estrategia de bloqueo metabólico ampliamente utilizada en química medicinal) en estructuras más grandes mediante condensación, adición de Grignard o aminación reductora.
La 3',4'-difluoroacetofenona es un intermediario fluorado de alto volumen que se utiliza en las industrias farmacéutica y agroquímica. En la fabricación de antifúngicos triazol, la 3',4'-difluoroacetofenona sirve como precursora del epóxido o alcohol quiral clave que define las clases de voriconazol y posaconazol. El grupo carbonilo de la 3',4'-difluoroacetofenona responde muy bien a la reducción asimétrica, lo que permite la producción de 1-(3,4-difluorofenil)etanol enantiopuro con >99 % de ee utilizando cetorreductasas adaptadas o catalizadores quirales de oxazaborolidina. Más allá de los antifúngicos, la 3',4'-difluoroacetofenona se emplea para preparar chalconas fluoradas, α-bromocetonas e iminas que pueblan las bibliotecas de detección de inhibidores de quinasas y moduladores del receptor GABA.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
3',4'-Difluoroacetofenona
Número CAS
369-33-5
Fórmula molecular
C₈H₆F₂O
Peso molecular
156,13 g/mol
Apariencia
Líquido transparente, de incoloro a amarillo pálido.
Punto de ebullición
200 °C/760 mmHg; 85–87 °C/20 mmHg
Densidad
1,242 g/cm³ a 25°C
Índice de refracción (n20/D)
1,486–1,489
Punto de inflamabilidad
80°C (vaso cerrado)
Pureza (GC)
≥99,0%
Contenido de agua (KF)
≤0,1%
Solubilidad
Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos; prácticamente insoluble en agua
Condición de almacenamiento
Mantener a temperatura ambiente o entre 2 y 8 °C, herméticamente cerrado en un área seca y ventilada.
Duración
24 meses en condiciones recomendadas
Resumen de información de seguridad
Categoría
Información
Clasificación SGA
Mentira. Licuado. 4 (H227), irritación de la piel. 2 (H315), irritación ocular. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)
Palabra de señal
Advertencia
Declaraciones de peligro
H227 – Líquido combustible; H315; H319; H335
Declaraciones de precaución
P210, P261, P280, P305+P351+P338, P370+P378
Punto de inflamabilidad
80°C
Ruta Sintética
A temperatura ambiente, se añadió lentamente tricloruro de aluminio anhidro (117 g) a una mezcla de 1,2-difluorobenceno (50 g) y cloruro de acetilo (86 g). La suspensión resultante se calentó a 30 °C con agitación continua. Una vez completada la reacción, la mezcla roja se enfrió a 20 °C y luego se vertió lentamente en una mezcla de 800 g de agua helada mientras se continuaba agitando durante 30 minutos. Se separó la fase orgánica y se extrajo la fase acuosa con diclorometano (3 x 50 ml). Todas las fases orgánicas se combinaron y se lavaron sucesivamente con agua (2 x 500 ml), solución saturada de bicarbonato de sodio (2 x 500 ml) y solución salina al 15% (2 x 500 ml), seguido de secado con sulfato de sodio anhidro. La fase orgánica se concentró para eliminar los disolventes y finalmente se destiló a presión reducida; la fracción a 95ºC/13 mm Hg produjo 3',4'-difluorobencilacetona (51 g).
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
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