El sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea (sulfato de S-metilisotiourea, CAS 867-44-7) es un compuesto de guanidino que contiene azufre y un potente inhibidor de la óxido nítrico sintasa (NOS). Estructuralmente, el sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea consiste en un catión de metil isotiourea (C₂H₆N₂S⁺) asociado con un anión sulfato, que existe como la sal de hemisulfato con una estequiometría 2:1 (dos cationes de metilisotiourea por sulfato).
El sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea es un potente inhibidor de la óxido nítrico sintasa (NOS) utilizado en la investigación biomédica para estudiar el papel del óxido nítrico en diversos procesos fisiológicos y patológicos. El compuesto es estructuralmente similar a la L-arginina, lo que permite que el sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea actúe como un inhibidor competitivo de la NOS con selectividad por la isoforma inducible (iNOS). El sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea también se utiliza como intermediario en la síntesis de 4-hidroxidebrisoquina y compuestos farmacéuticos relacionados. Como reactivo guanidinante, el sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea sirve como alternativa a la O-metilisourea para la conversión de lisina en homoarginina en péptidos, aunque con menor eficiencia.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea
Número CAS
867-44-7
Fórmula molecular
C₂H₈N₂O₄S₂
Peso molecular
188,23 g/mol
Apariencia
Polvo cristalino blanco
Punto de fusión
240-241 °C (desc.)(encendido)
Densidad
1,28 g/cm³ a 20 °C
pH
5,5 (260 g/L, H₂O, 20 °C)
pka
pK1: 9,83 (+1) a 25 °C
Condición de almacenamiento
Atmósfera inerte, temperatura ambiente.
Solicitud
2-El sulfato de metil-2-tiopseudourea es un intermedio para la preparación de guanidinas, que se puede utilizar para preparar fungicidas como dimetirimol, etirimol, insecticidas como pirimioxifos, pirimicarb, etc.
Ruta Sintética
El método de preparación es el siguiente: agregar tiourea al reactor, agregar una pequeña cantidad de agua, disolver parcialmente la tiourea con agitación, agitar durante 10 minutos enfriando en un baño de agua fría, luego agregar sulfato de dimetilo redestilado, instalar rápidamente dos condensadores esféricos para evitar golpes, retirar el baño de agua fría, la reacción procede espontáneamente con exotermia y se producen golpes repentinos después de 5 minutos. En este momento, la mayor parte del sólido se ha disuelto. Después de que el reflujo se debilita y alcanza el equilibrio, calentar y refluir durante 1 h más, dejar reposar durante la noche, el reactivo se solidifica. Agregue etanol al 95% y agite por un momento, enfríe en agua con hielo durante 0,5 h, filtre y lave con etanol al 25% para obtener el producto terminado.
Ventajas del producto
Potente inhibidor de la óxido nítrico sintasa
El sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea es un potente inhibidor de la óxido nítrico sintasa (NOS), con selectividad por la isoforma inducible (iNOS) sobre las isoformas endotelial (eNOS) y neuronal (nNOS). Esta selectividad lo convierte en una herramienta valiosa para estudiar el papel del óxido nítrico en la inflamación y la sepsis.
Análogo estructural de L-Arginina
El sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea contiene un grupo guanidino estructuralmente similar al de la L-arginina, el sustrato natural de la NOS. Este mimetismo estructural permite la inhibición competitiva de la enzima.
Uso dual: inhibidor de NOS y reactivo de guanidinación
El sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea sirve como herramienta farmacológica (inhibidor de NOS) y como reactivo químico (agente de guanidinación para la modificación de péptidos).
Estándar de referencia bien caracterizado
2-El sulfato de metil-2-tiopseudourea es un compuesto bien caracterizado con propiedades fisicoquímicas establecidas, lo que lo hace adecuado para su uso como estándar de referencia en análisis farmacéuticos.
Contáctenos
Desde la investigación del óxido nítrico hasta la síntesis farmacéutica, Cosperpharm proporciona los inhibidores de NOS y reactivos de guanidinación de alta calidad que necesita. Comuníquese hoy para analizar sus necesidades de sulfato de 2-metil-2-tiopseudourea.
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