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2'-F-Ac-dCPosforamidita
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2'-F-Ac-dCPosforamidita

Model: 159414-99-0
El producto es fosforamidita 2'-F-Ac-dC (5'-O-(4,4'-Dimetoxitritil)-2'-fluoro-2'-desoxicitidina-3'-O-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita). Como monómero de fosforamidita especializado, su estructura central presenta un resto de azúcar 2'-desoxicitidina con un átomo de flúor en la posición 2' y un grupo protector acetilo (Ac) en la base de citosina. Esta modificación única de 2'-fluoro influye profundamente en la conformación del fruncido del azúcar, bloqueando el anillo de ribosa en una conformación C3'-endo (similar a ARN). Esta estructura preorganizada mejora drásticamente la resistencia a las nucleasas del oligonucleótido resultante y aumenta su afinidad de unión a objetivos de ARN complementarios. Por lo tanto, la fosforamidita 2'-F-Ac-dC no es sólo un componente básico; es la clave para generar oligonucleótidos antisentido (ASO), ARNip y aptámeros de alta afinidad químicamente estabilizados.

La fosforamidita 2'-F-Ac-dC es un monómero fundamental para la síntesis en fase sólida de oligonucleótidos químicamente modificados utilizados en terapias de próxima generación. El grupo 2'-fluoro que introduce es una piedra angular del diseño moderno de fármacos de ácido nucleico, ya que proporciona una estabilidad metabólica y una afinidad objetivo superiores en comparación con sus homólogos naturales o modificados con 2'-OMe. La fosforamidita 2'-F-Ac-dC es un componente crítico en la fabricación de muchos fármacos antisentido aprobados por la FDA y se usa ampliamente en la síntesis de ARNip para aplicaciones de interferencia de ARN (ARNi). En entornos de investigación, la fosforamidita 2'-F-Ac-dC permite la creación de sondas altamente específicas para diagnóstico molecular, mientras que para el desarrollo de procesos, la fosforamidita 2'-F-Ac-dC sirve como un estándar confiable para optimizar las eficiencias de acoplamiento de fase sólida en sintetizadores.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fosforamidita 2'-F-Ac-dC

Número CAS

159414-99-0

Fórmula molecular

C₄₁H₄₉FN₅O₈P

Peso molecular

789,83 g/mol

Pureza (HPLC)

≥95,0% a ≥98,0%

Forma fisica

 polvo

Apariencia

Polvo blanco a blanquecino

Condición de almacenamiento

Sellado en seco, almacenar en congelador, a menos de -20 °C.

Solubilidad

DMSO: 100 mg/ml (126,61 mM)


Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.


Ventajas del producto

1. Excepcional resistencia a las nucleasas y estabilidad in vivo

La fosforamidita 2'-F-Ac-dC incorpora la modificación 2'-fluoro, que está ampliamente documentada por conferir alta resistencia a la degradación de nucleasas. Esta estabilidad es crucial para los oligonucleótidos antisentido (ASO) y los pequeños ARN de interferencia (siRNA), lo que garantiza un perfil farmacocinético extendido en los sistemas biológicos.


2. Afinidad vinculante mejorada

El grupo 2'-fluoro preorganiza el anillo de azúcar en una conformación C3'-endo (similar a ARN), lo que lleva a un aumento significativo en la temperatura de fusión (Tm) y a la afinidad de unión por objetivos de ARN complementarios.


3. Bloque de construcción versátil para el descubrimiento de fármacos

Utilizado como monómero estándar en sintetizadores automatizados, la fosforamidita 2'-F-Ac-dC es compatible con la química de síntesis en fase sólida estándar, lo que permite una integración perfecta en los flujos de trabajo de producción de oligonucleótidos existentes y permite la creación de construcciones quiméricas.


4. Doble función: componente terapéutico y sonda diagnóstica

La fosforamidita 2'-F-Ac-dC es una piedra angular tanto en la fabricación de fármacos de ácido nucleico aprobados por la FDA como en el desarrollo de sondas de diagnóstico molecular altamente sensibles y específicas.


Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el papel de la modificación 2' Fluoro?

R: La modificación 2'-fluoro es una alteración química del azúcar ribosa. Mejora la resistencia del oligonucleótido a la degradación enzimática por nucleasas y aumenta su afinidad de unión (Tm) a un objetivo de ARN complementario, lo que lo convierte en una herramienta clave para la terapéutica del ARN.

P2: ¿Cuál es la diferencia entre 2'-F-Ac-dC y las fosforamiditas de ADN estándar?

R: A diferencia de una amidita de ADN estándar que tiene hidrógeno en la posición 2', el 2'-F-Ac-dC tiene un átomo de flúor. Este cambio de un solo átomo aumenta significativamente la estabilidad y las propiedades de unión del oligonucleótido resultante.


Contáctenos

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