2-(Ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

El 2-(ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano es un nucleófilo de boro sp² especializado diseñado para la construcción de biarilos, olefinas e intermedios avanzados que contienen ciclohepteno. Los químicos medicinales confían en el 2-(ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano para explorar un nuevo espacio químico donde el anillo de siete miembros modula la lipofilicidad, la flexibilidad conformacional y el compromiso con el objetivo de maneras que los anillos de seis o cinco miembros no pueden. Gracias al grupo protector éster de pinacol, el 2-(ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano exhibe una excelente estabilidad en el banco en las condiciones de almacenamiento recomendadas y se activa limpiamente bajo protocolos estándar de acoplamiento cruzado. En entornos de desarrollo de procesos, el 2-(ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano sirve como un socio de acoplamiento confiable para la funcionalización en etapas tardías y la elaboración de fragmentos, lo que permite un acceso rápido a estructuras farmacéuticamente relevantes que llevan un sustituyente cicloheptenilo.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su ruta requiere un componente básico de cicloheptenilo que funcione consistentemente en el acoplamiento Suzuki, Cosperpharm suministra 2-(ciclohept-1-en-1-il)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano con una calidad que minimiza las reacciones fallidas y simplifica el seguimiento de impurezas. Nuestra versión analítica para cada lote incluye determinación de pureza por GC o HPLC, confirmación de identidad mediante ¹H NMR y análisis de paladio residual, lo que le permite proceder con confianza desde la primera prueba a escala molar hasta la campaña final de API. Entendemos la sensibilidad de los ésteres borónicos a la protodeboronación, por lo que empaquetamos este reactivo bajo argón en contenedores impermeables a la humedad y lo enviamos con bolsas de hielo cuando es necesario, preservando la reactividad esperada. Más allá del suministro, nuestro equipo técnico puede analizar las opciones de ligandos, la compatibilidad de disolventes y las condiciones de acoplamiento que maximizan el rendimiento de sus acoplamientos cruzados de cicloheptenilo: apoyo práctico obtenido de años de manejo interno de organoboro. La entrega global, los certificados de análisis específicos de lotes y los pedidos flexibles desde básculas de 1 g hasta varios kg hacen de Cosperpharm la opción sencilla para los ésteres borónicos avanzados.

Ventajas del producto

1.Diseñado para acoplamientos cruzados sp²: el éster borónico de pinacol está preactivado para reacciones de Suzuki-Miyaura y libera fragmentos de cicloheptenilo con alta fidelidad.

2. Estable en el banco, pero reactivo: el ligando de pinacol protege el centro de boro durante el almacenamiento pero libera el carbono nucleofílico bajo una suave catálisis de paladio.

3.Acceso al espacio anular de siete miembros: la fracción ciclohepteno es poco común en las colecciones de bloques de construcción comerciales; este reactivo lo sitúa a sólo un paso de acoplamiento.

4.Alta pureza = Menos reacciones secundarias: una pureza ≥98% reduce el subproducto de protodeboronación y simplifica la purificación del aducto de acoplamiento.

5.Suministro listo para el proceso: disponible en cantidades, desde muestras de I+D hasta grandes cantidades, con calidad constante en todos los lotes, lo que respalda la exploración de rutas hasta la ampliación.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es la aplicación principal de este compuesto?

R: Se utiliza casi exclusivamente como socio nucleofílico en reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura para instalar un grupo cicloheptenilo en estructuras aromáticas o heteroaromáticas.

P2: ¿Cómo debo manejar este éster borónico?

R: Aunque el éster de pinacol es relativamente estable, es sensible a la humedad. Pesar rápidamente en el aire o, idealmente, manipular dentro de una guantera o bajo una corriente de nitrógeno seco. Almacenar refrigerado en una botella herméticamente cerrada bajo argón.

Contáctenos

¿Listo para agregar un componente básico de cicloheptenilo a su próxima biblioteca o campaña? Póngase en contacto con Cosperpharm para solicitar un presupuesto, una muestra o una consulta técnica; normalmente enviamos cantidades de I+D en un plazo de 5 días hábiles.