2,5-dicloroquinolina

La propia 2,5-dicloroquinolina es un armazón privilegiado presente en numerosas moléculas bioactivas, incluidos antipalúdicos (cloroquina, mefloquina), antibacterianos (fluoroquinolonas) y agentes anticancerígenos. La introducción de átomos de cloro en 2,5-dicloroquinolina mejora la estabilidad metabólica y la lipofilicidad al tiempo que ofrece sitios ortogonales para la diversificación. La 2,5-dicloroquinolina se obtiene normalmente como un sólido de color blanquecino a amarillo pálido (punto de fusión entre 76 y 77 °C) y es estable cuando se almacena en una atmósfera inerte a entre 2 y 8 °C. Su pKa previsto de –0,77 ± 0,50 refleja la basicidad del nitrógeno de la quinolina, que se reduce significativamente por los cloros aceptores de electrones, una propiedad que hace que la 2,5-dicloroquinolina sea particularmente útil para diseñar candidatos a fármacos metabólicamente estables.

Parámetros del producto (2,5-dicloroquinolina, CAS 59412-12-3)

¿Por qué elegir Cosperpharm para 2,5-dicloroquinolina?

● Calidad lista para reaccionar: nuestra 2,5‑dicloroquinolina se produce mediante una ruta validada de dos pasos (oxidación de 5‑cloroquinolina seguida de cloración con POCl₃), lo que garantiza bajos niveles de metales residuales y un patrón de sustitución constante.

● Escalable para su cronograma: desde 10 g para una biblioteca de detección hasta 100 kg para una campaña piloto, nos adaptamos a su fase.

● Almacenamiento inerte estricto: cada lote se empaqueta bajo argón para evitar la acumulación de humedad y se envía con un desecante.

● Trazabilidad total: cada entrega incluye un CoA con pureza HPLC y podemos proporcionar datos de RMN/MS a pedido.

● Listo para la reglamentación: como exportador autorizado, respaldamos sus presentaciones ante DMF, IND o ANDA con la documentación adecuada.

Ruta de preparación típica (como referencia)

La 2,5-dicloroquinolina se prepara comúnmente a partir de 5-cloroquinolina mediante N-oxidación seguida de cloración:

Paso 1: Se trata 5-cloroquinolina (30 g, 183 mmol) con m-CPBA (39 g, 192 mmol) en DCM a 15 °C durante 12 h, se inactiva con solución de Na₂SO₃ y se extrae. El producto bruto se purifica mediante cromatografía en columna para dar el intermedio N-óxido (rendimiento ~49%).

Paso 2: El N-óxido (19 g, 106 mmol) se hace reaccionar con POCl₃ (32 g, 212 mmol) en DCM a 40 °C durante 1,5 h. Después del tratamiento acuoso y la purificación, se obtiene 2,5-dicloroquinolina como un sólido blanco (rendimiento ~40%).

Esta ruta es confiable y puede ampliarse en condiciones controladas.

Recomendaciones de almacenamiento y manipulación

● Almacenamiento: Mantener bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a 2–8°C en un recipiente herméticamente cerrado. Evite la exposición al aire, la humedad y oxidantes fuertes.

● Estabilidad: Estable durante al menos 24 meses si se almacena según las recomendaciones.

● Manipulación: Utilizar en campana extractora con EPI estándar (guantes, gafas, bata de laboratorio). El compuesto puede ser irritante; evite la inhalación y el contacto con la piel.

Contáctenos

¿Interesado en 2,5-dicloroquinolina (CAS 59412‑12‑3)? Hacemos que comenzar sea fácil.

● Solicite una muestra: pequeñas cantidades enviadas en una semana.

● Solicite una cotización: precios competitivos, cualquier volumen.

● Documentación personalizada: CoA, MSDS, NMR o embalaje especial.

● Discusión técnica: nuestros químicos pueden ayudar con consejos de aplicación.

Simplemente envíenos un correo electrónico o llámenos; díganos qué necesita y nosotros nos encargaremos del resto. Cosperpharm está aquí para ser su socio confiable a largo plazo para la 2,5‑dicloroquinolina y otros intermedios heterocíclicos.