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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

Model: 325141-72-8
El producto es 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, un éster de pinacol arilborónico estéricamente impedido en el que un grupo 2,6-dimetilfenilo está directamente unido al boro. Los dos sustituyentes orto-metilo crean un volumen estérico significativo alrededor del enlace carbono-boro, retardando la protodeboronación e imponiendo una orientación específica después del acoplamiento cruzado. Este reactivo es el socio preferido para introducir el motivo 2,6-dimetilfenilo (un anillo aromático lipófilo y metabólicamente estable) en candidatos a fármacos biarílicos, agroquímicos y materiales orgánicos.

El 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano es un éster de boronato cristalino estable en laboratorio que se acopla eficientemente en condiciones estándar Suzuki-Miyaura a pesar del gravamen estérico de sus grupos orto-metilo. El éster de pinacol de 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano es mucho más estable que el ácido borónico libre, que tiende a ciclotrimerizarse formando boroxina. Los químicos medicinales emplean 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano para tapar las estructuras de biarilo, llenando una bolsa hidrofóbica poco profunda y bloqueando la oxidación metabólica. Cosperpharm garantiza que cada lote de 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano está libre del subproducto xileno deborilado, lo que garantiza un control estequiométrico preciso en las reacciones de acoplamiento.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano

Número CAS

325141-72-8

Fórmula molecular

C₁₄H₂₁BO₂

Peso molecular

232,13 g/mol

Apariencia

Sólido cristalino de color blanco a blanquecino

Punto de fusión

46–47 °C (típico)

Pureza (GC/HPLC)

≥98,0%

Solubilidad

Totalmente soluble en THF, diclorometano, tolueno; moderadamente soluble en hexano, agua

Condición de almacenamiento

2–8 °C, sellado bajo nitrógeno, protegido de la humedad

Duración

24 meses en condiciones recomendadas


Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el protocolo de acoplamiento típico de Suzuki para este boronato impedido?

R: 1,2 equivalentes de boronato, 1,0 equivalente de bromuro de arilo, 3% molar de Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ 2 M en DME/agua, reflujo durante 12 a 18 h da buenos rendimientos.

P2: ¿Se puede utilizar este borato en las aminaciones Buchwald-Hartwig?

R: No, es un socio nucleofílico para el acoplamiento Suzuki. Para la aminación se debe utilizar el bromuro o yoduro correspondiente.


Condiciones de almacenamiento

Guarde el 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano a una temperatura de 2 a 8 °C en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera de argón o nitrógeno seco. Proteger de la humedad y la luz. En estas condiciones, el producto conserva una pureza ≥98% durante al menos 24 meses.


Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.


Resumen de información de seguridad

Categoría

Información

Clasificación SGA

Irritación de la piel. 2 (H315), irritación ocular. 2 (H319), STOT SE 3 (H335)

Palabra de señal

Advertencia

Declaraciones de precaución

P261, P280, P305+P351+P338


Contáctenos

Si su proyecto requiere un arilboronato estéricamente exigente con rendimiento comprobado, comuníquese con el equipo de organoboro de Cosperpharm: le proporcionaremos una muestra, un procedimiento de acoplamiento recomendado y una cotización comercial en una respuesta consolidada.


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