El ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA es la sal de diciclohexilamina (DCHA) de Boc-NH-PEG2-CH₂COOH, un componente básico de aminoácido espaciado con PEG2 y protegido por Boc. La fórmula molecular es C₂₃H₄₄N₂O₆ (PM 444,61) y se presenta como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. La estructura combina tres elementos funcionales: una amina primaria protegida con terc-butoxicarbonilo (Boc), un espaciador de dietilenglicol (PEG2) y un ácido acético terminal (–CH₂COOH), combinado con un equivalente de diciclohexilamina (DCHA). A diferencia de la forma de ácido libre, que suele ser un aceite viscoso o un semisólido pegajoso, la sal de DCHA es un polvo cristalino que fluye libremente, estable, fácil de pesar y cómodo de manipular a escala de laboratorio.
¿Por qué la forma de sal DCHA? Muchos componentes básicos que contienen PEG, incluido el ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA como ácido libre (CAS 108466‑89‑3), se aíslan como materiales cerosos o aceitosos que son difíciles de manipular, propensos a la absorción de humedad y difíciles de dispensar con precisión. La conversión al ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA produce un polvo blanco cristalino con un punto de fusión agudo (114–122 °C) y una estabilidad mejorada a largo plazo. Tras su uso, el DCHA del ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético simplemente se suspende o se disuelve en un disolvente orgánico (p. ej., DMF, DCM, EtOAc) y el ácido libre se libera lavando con ácido acuoso diluido (p. ej., ácido cítrico al 5 % o H₂SO₄ 0,5 M), o el DCHA se puede desplazar durante las condiciones de acoplamiento de amida (HATU/DIPEA). Esta forma de sal es particularmente valorada en Boc-SPPS (síntesis de péptidos en fase sólida), donde el conector se introduce utilizando protocolos químicos estándar de Boc. El espaciador PEG2 (dos unidades de etilenglicol, aproximadamente 9 átomos de longitud lineal) proporciona un puente hidrófilo corto que mejora la solubilidad de los conjugados peptídicos, reduce la agregación e introduce flexibilidad en las construcciones moleculares. Cosperpharm suministra ácido 2-[2-[2-(Boc-amino)etoxi]etoxi]acético DCHA con alta pureza (≥97–99 % por HPLC/TLC), documentación completa y plazos de entrega competitivos. Es un componente versátil para la síntesis de péptidos, el desarrollo de PROTAC, la construcción de conectores ADC, los sistemas de administración de fármacos y la bioconjugación.
Sal DCHA: lo que necesita saber
La diciclohexilamina es una amina secundaria lipófila voluminosa que forma sales cristalinas estables con ácidos carboxílicos. En el contexto de Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, la sal DCHA ofrece varias ventajas prácticas:
● Sólido cristalino: punto de fusión 114–122 °C, lo que confirma una alta cristalinidad y pureza [8†L10-L11].
● Fácil manejo: polvo que fluye libremente y no se pega a espátulas ni recipientes.
● Estabilidad mejorada: menos propenso a la absorción de humedad y degradación durante el almacenamiento a largo plazo en comparación con el ácido libre.
● Conversión simple a ácido libre: disuelva la sal de DCHA en un disolvente orgánico (p. ej., EtOAc, DCM) y lave con ácido acuoso diluido (5 % de ácido cítrico, H₂SO₄ 0,5 M) para extraer el DCHA a la fase acuosa, dejando el Boc-NH-PEG2-CH₂COOH libre en la capa orgánica.
Alternativamente, la sal de DCHA se puede usar directamente en acoplamientos de amida: el DCHA se desplaza durante la activación con HATU/DIPEA u otros reactivos de acoplamiento, siempre que haya suficiente base presente.
P1: ¿En qué se diferencia esta sal de DCHA del ácido libre (CAS 108466‑89‑3)?
R: El ácido libre (CAS 108466‑89‑3, Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, MW 263,29) normalmente se aísla como un aceite viscoso o un sólido ceroso que es difícil de manipular y propenso a la degradación. La sal DCHA (CAS 560088‑79‑1, MW 444,61) es un polvo cristalino que fluye libremente con un punto de fusión agudo (114–122 °C), fácil de pesar y almacenar. Tras su uso, el DCHA se elimina mediante un lavado acuoso ácido o la sal se puede utilizar directamente en reacciones de acoplamiento con suficiente base.
P2: ¿Cuál es la clase de almacenamiento de este compuesto?
R: Este producto está clasificado como Clase de almacenamiento 11: Sólidos combustibles. Debe almacenarse lejos de llamas abiertas y oxidantes fuertes.
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