El 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrol es un derivado de N-aril-2,5-dimetilpirrol en el que un anillo de pirrol está directamente unido a un grupo 3-bromofenilo y la combinación específica de un núcleo de pirrol rico en electrones, dos sustituyentes metilo en C2 y C5 para protección estérica y un mango de metabromo crea un andamio configurado de forma única para construir estéricamente. Moléculas pequeñas funcionalizadas y exigentes en el descubrimiento de fármacos y la química de materiales.
El 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrol (CAS 127257-87-8) es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los pirroles: un anillo heteroaromático de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno. La fórmula molecular es C₁₂H₁₂BrN con un peso molecular de 250,13 a 250,14 g/mol y el compuesto normalmente se suministra con una pureza de ≥95 % como un sólido de color marrón claro. El nombre IUPAC es 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrol y el número MDL es MFCD04308119.
El 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrol es un componente versátil en la química medicinal. El andamio del pirrol es ampliamente reconocido en el descubrimiento de fármacos: existe en muchos productos naturales, moléculas de fármacos y pesticidas, y la relevancia biológica de los derivados del pirrol abarca actividades antivirales, antibacterianas, antifúngicas, anticancerígenas y antiinflamatorias. La presencia de un átomo de bromo en la posición meta del anillo de fenilo y dos grupos metilo en el anillo de pirrol hace que el 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrol sea especialmente adecuado para el descubrimiento de fármacos basado en fragmentos, donde los grupos metilo proporcionan protección estérica mientras que el metabromo sirve como mango ortogonal para Suzuki, Buchwald-Hartwig y otras reacciones de acoplamiento cruzado.
En ciencia de materiales, se ha investigado el 1-(3-bromofenil)-2,5-dimetilpirrol por sus propiedades electrónicas. La naturaleza rica en electrones del anillo de pirrol puede permitir el transporte de carga, y la estructura rígida y conjugada lo convierte en un monómero candidato para construir sistemas π extendidos relevantes para diodos orgánicos emisores de luz (OLED) y energía fotovoltaica orgánica (OPV).
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
127257-87-8
Fórmula molecular
C₁₂H₁₂BrN
Peso molecular
250,13–250,14 g/mol
Pureza
≥95% como estándar; 98% disponible bajo petición
Apariencia
Marrón claro sólido
SONRISAS canónicas
CC1=CC=C(N1C2=CC(=CC=C2)Br)C
Condición de almacenamiento
Almacenamiento a largo plazo: lugar fresco y seco
Transporte DOT/IATA
Material no peligroso
Palabra de señal GHS
Advertencia
Solubilidad
Soluble en disolventes orgánicos (EtOAc, DCM, THF, DMF)
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala.
Entrega rápida
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible.
Socios globales
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas.
Exportador Licenciado
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento.
Grados de calidad dual
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes.
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Preguntas frecuentes (FAQ)
P1:¿Por qué el sustituyente metabromo es importante para este compuesto?
R: El sustituyente metabromo sirve como un mango sintético versátil para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición (Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig). Esto permite a los químicos medicinales introducir rápidamente diversos grupos arilo, alquinilo o amino en la posición meta del anillo de fenilo, lo que permite estudios eficientes de la relación estructura-actividad (SAR).
P2: ¿Es el compuesto soluble en disolventes orgánicos comunes?
R: Sí. Es probable que el compuesto sea soluble en disolventes orgánicos como acetato de etilo, diclorometano, THF y DMF debido a su naturaleza aromática.
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