1-(3-broMo-4-(broMoMetil)fenil)etanona

La 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona (CAS 909190-70-1), también conocida como 3'-bromo-4'-(bromometil)acetofenona, es una cetona aromática multisustituida que sirve como un valioso componente sintético en la síntesis orgánica, la química medicinal y la investigación farmacéutica. La fórmula molecular es C₉H₈Br₂O con un peso molecular de 291,97 g/mol y el compuesto normalmente se suministra como un sólido con purezas que oscilan entre el 95 % y el 99 %.

En la investigación farmacéutica, la 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona se ha identificado como un intermediario clave y una impureza en la síntesis del modulador del receptor de esfingosina-1-fosfato (S1P), Siponimod (comercializado como Mayzent para el tratamiento de la esclerosis múltiple secundaria progresiva). Está registrado oficialmente como Siponimod Impurity 69 y se suministra con datos de caracterización detallados que cumplen con las pautas reglamentarias, lo que permite el desarrollo de métodos analíticos, la validación de métodos (AMV), el control de calidad (QC) y aplicaciones ANDA. El siponimod en sí es un agonista potente y selectivo del receptor S1P1/S1P5, y la 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona desempeña un papel fundamental en la vía sintética de este fármaco.

El compuesto también ha demostrado un importante potencial anticancerígeno. Los estudios preliminares indican que sus derivados presentan efectos citotóxicos contra diversas líneas celulares cancerosas. Por ejemplo, un análogo clorado relacionado ha mostrado una fuerte actividad contra el cáncer de colon HCT-116 (IC₅₀=2,9μM) y el cáncer de mama MCF-7 (IC₅₀=4,27μM). Un derivado de tiazol que incorpora un andamio bromado similar indujo apoptosis en células de cáncer de pulmón A549 mediante la activación de caspasa-3 (3,5 veces a 20 μM) e inhibió la fosforilación de AKT/mTOR (reducción del 60 % a 10 μM).

En la síntesis de química fina, la 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona se utiliza ampliamente como producto químico de investigación para el desarrollo farmacéutico, y sirve como estándar analítico para HPLC, un componente básico para la construcción de moléculas bioactivas más complejas y un intermedio versátil para aplicaciones de polímeros y productos químicos especializados.

Parámetros del producto

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Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cuáles son las principales aplicaciones de la 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona?

R: Se utiliza principalmente como Siponimod Impurity 69 (estándar de referencia oficial) para el control de calidad del medicamento para la esclerosis múltiple Siponimod (Mayzent), como componente básico multihalogenado en química medicinal (agentes anticancerígenos y antiinflamatorios), como estándar de referencia analítico para HPLC y como intermediario en la síntesis de compuestos farmacéuticos.

P2: ¿Cuál es el papel de este compuesto en la síntesis de Siponimod?

R: La 1-(3-bromo-4-(bromometil)fenil)etanona es un intermediario clave y una impureza relacionada con el proceso en la fabricación de Siponimod (Mayzent), un potente agonista selectivo de los receptores S1P1/S1P5 utilizado para el tratamiento de la esclerosis múltiple secundaria progresiva (EMSP). Está registrado oficialmente como Siponimod Impurity 69 y se utiliza como estándar de referencia para el desarrollo de métodos analíticos, control de calidad y aplicaciones ANDA.

Condiciones de almacenamiento

● Temperatura: Sellado en seco, 2–8°C (refrigerado). Para almacenamiento a largo plazo, manténgalo en un lugar fresco y seco. No congelar.

● Recipiente: Recipiente hermético y bien cerrado (preferiblemente de vidrio)

● Atmósfera: Almacenar bajo gas inerte (nitrógeno o argón); el grupo bromometilo es sensible a la humedad.

● Protección de la luz: Proteger de la luz.

● Desecación: Mantener en un ambiente seco; la exposición a la humedad puede provocar la hidrólisis del grupo bromometilo.

● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, ácidos fuertes, nucleófilos y humedad.

● Estabilidad: Estable cuando se almacena bajo gas inerte a las temperaturas recomendadas por hasta 24 meses.

● Almacenamiento de soluciones madre: Prepare soluciones en DMSO o DMF anhidro. Almacenar a –20°C en alícuotas de un solo uso; utilizar dentro de 1 mes.

● Transporte DOT/IATA: Material no peligroso en condiciones normales de transporte.

Recomendación de manipulación: El compuesto es sensible a la humedad y puede provocar quemaduras graves. Manipular siempre en una campana extractora bien ventilada. Use EPP adecuado: guantes resistentes a productos químicos (nitrilo o neopreno, se recomienda usar doble guante), gafas de seguridad, bata de laboratorio y una careta cuando manipule cantidades grandes. Evite generar polvo. Después de abrirlo, purgue el recipiente con gas inerte seco y vuelva a cerrarlo herméticamente. Regrese al almacenamiento refrigerado lo antes posible. En caso de contacto con la piel, lávese inmediatamente con abundante agua y busque atención médica. En caso de contacto con los ojos, enjuagar cuidadosamente con agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico. La hoja de datos de seguridad (SDS) está disponible bajo petición.

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