Ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético

El ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético es un intermedio farmacéutico quiral de alto valor y un componente básico ampliamente utilizado en química medicinal y programas de descubrimiento de fármacos. El compuesto pertenece a la clase de α-aminoácidos protegidos por Boc, que presenta un grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc) que proporciona protección de amina ortogonal, una característica crítica que permite la desprotección selectiva en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y en las reacciones de acoplamiento de péptidos en fase de solución. El resto trans-4-metilciclohexilo introduce un volumen estérico pronunciado y una restricción conformacional, lo que hace que el ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético sea un precursor ideal para la síntesis de péptidos estéricamente impedidos, peptidomiméticos y compuestos biológicamente activos que requieren arquitecturas tridimensionales rígidas y preorganizadas. El ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético sirve como un sintón quiral crítico en el desarrollo de nuevas terapias dirigidas a diversas vías de enfermedades, con su estereoquímica (S) definida que garantiza la fidelidad estereoquímica esencial para el compromiso del objetivo. La estrategia de protección Boc representada por el ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético permite la incorporación eficiente en estructuras moleculares complejas al tiempo que mantiene la integridad del centro quiral a lo largo de secuencias sintéticas de varios pasos.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cuando su campaña de síntesis de péptidos o programa de descubrimiento de fármacos requiere componentes básicos de aminoácidos quirales confiables protegidos por Boc, Cosperpharm ofrece ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético con el rigor analítico y la confiabilidad de la cadena de suministro que exigen los investigadores farmacéuticos.

La integridad estereoquímica no es negociable. La configuración (S) definida en el carbono α es la base de la utilidad de este compuesto como bloque de construcción quiral. Cualquier epimerización o racemización en el material de partida comprometerá la fidelidad estereoquímica de su API o péptido final. El protocolo de liberación analítica de Cosperpharm incluye verificación por HPLC quiral para confirmar la pureza enantiomérica, junto con una evaluación de pureza por HPLC estándar (≥95 %–98 %), lo que garantiza que la integridad estereoquímica que necesita se entrega con cada lote.

Documentación que respalda su investigación y desarrollo. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza, trazabilidad cromatográfica y caracterización física específicos del lote. Para los clientes que integran este componente básico en procesos farmacéuticos regulados, se encuentran disponibles documentación de calidad personalizada y resúmenes de estabilidad a pedido.

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético desde cantidades de referencia en escala de miligramos para la detección de química medicinal y el desarrollo de métodos, hasta lotes en escala de gramos para la optimización de procesos y cantidades de varios kilogramos para la fabricación comercial. Las muestras de I+D se envían con prontitud; Los pedidos al por mayor se coordinan para cumplir con su cronograma de producción.

Soporte técnico para secuencias sintéticas complejas. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de desprotección de Boc, las estrategias de acoplamiento de péptidos y la compatibilidad con varias resinas SPPS, aprovechando su amplia experiencia con componentes básicos de aminoácidos estéricamente impedidos en múltiples áreas terapéuticas.

Alcance global con comunicación transparente. Cosperpharm realiza envíos a empresas farmacéuticas, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo con documentación aduanera completa. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.

Ventajas del producto

Estereocentro (S) definido para síntesis quiral

El ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético presenta una configuración (S) bien definida en el carbono α, lo que proporciona la base estereoquímica esencial para la síntesis de productos farmacéuticos enantiopuros y péptidos bioactivos. La integridad quiral de este componente básico es fundamental para garantizar la participación adecuada del objetivo y la actividad farmacológica en la molécula final.

Estrategia de protección de Boc ortogonal

El grupo terc-butoxicarbonilo (Boc) proporciona una protección ortogonal robusta de la funcionalidad amina que se elimina selectivamente en condiciones ácidas suaves (p. ej., TFA). Esto permite que el ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético sirva como un bloque de construcción versátil en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y en la síntesis en fase de solución de múltiples pasos, donde la desprotección selectiva es esencial.

Andamio estéricamente impedido y conformacionalmente rígido

El sustituyente trans-4-metilciclohexilo introduce un volumen estérico significativo en el carbono α, imponiendo restricciones conformacionales que son muy valoradas en el diseño peptidomimético. Esta rigidez puede mejorar la afinidad de unión al objetivo al reducir las penalizaciones entrópicas tras la interacción del receptor, una propiedad explotada en el desarrollo de terapias peptídicas restringidas y fármacos de moléculas pequeñas.

Bloque de construcción de alta pureza para diversas aplicaciones

Cosperpharm suministra ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético con niveles de pureza de ≥95 % a ≥98 % (HPLC), adecuado para la investigación en química medicinal, el desarrollo de procesos y la fabricación comercial. Las propiedades físicas bien caracterizadas del compuesto, incluido el punto de ebullición previsto (413,1 °C), la densidad (1,078 g/cm³) y el pKa (3,94), respaldan el desarrollo y la ampliación de métodos confiables.

Bloque de construcción versátil para el descubrimiento de fármacos

La combinación única de una amina protegida por Boc, un estereocentro (S) definido y un grupo trans-4-metilciclohexilo estéricamente impedido hace de este compuesto un sintón invaluable para la síntesis de análogos de productos naturales complejos, péptidos restringidos y nuevos candidatos terapéuticos dirigidos a una amplia gama de vías de enfermedades.

Condiciones de almacenamiento

Guarde el ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético en un recipiente herméticamente cerrado según las condiciones de almacenamiento recomendadas. Para almacenamiento a largo plazo, mantener a -20°C en un ambiente seco y protegido de la luz. El compuesto también se puede almacenar a temperatura ambiente en condiciones apropiadas. Mantener el recipiente herméticamente cerrado, protegido de la humedad y la luz, y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Deje que el recipiente sellado alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo para minimizar la condensación de humedad.

Vida útil: 2 años almacenado en las condiciones recomendadas.

Precauciones de manipulación: Utilice prácticas de laboratorio estándar para manipular productos químicos finos. Utilice equipo de protección personal adecuado (bata de laboratorio, gafas de seguridad, guantes resistentes a productos químicos). Evite generar polvo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Garantía de calidad del producto

Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para el ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético que cumple con las rigurosas expectativas de la fabricación de productos intermedios farmacéuticos y la investigación en química medicinal:

Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: verificación de pureza por HPLC (≥95% a≥98%), verificación de apariencia (sólido de blanco a blanquecino) y, cuando corresponda, confirmación de identidad molecular por RMN¹H y MS. El análisis de HPLC quiral está disponible para confirmar la pureza enantiomérica a pedido.

Trazabilidad completa de lotes con muestras de retención. Desde la adquisición de materia prima hasta la síntesis, purificación, secado y embalaje final, cada paso está completamente documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con suficientes muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.

Programa de seguimiento de la estabilidad. Cosperpharm lleva a cabo estudios de estabilidad continuos en las condiciones de almacenamiento recomendadas (-20°C, seco, protegido de la luz). Hay resúmenes de estabilidad disponibles para respaldar las presentaciones regulatorias de los clientes. Vida útil: 2 años bajo almacenamiento recomendado.

Documentación lista para presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera para entrega internacional. Para los clientes que preparan presentaciones reglamentarias, Cosperpharm proporciona documentación de calidad personalizada y datos de estabilidad previa solicitud.

Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes calificados pueden auditar las instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación de Cosperpharm. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.

Contáctenos

¿Necesita ácido (S)-2-((terc-butoxicarbonil)amino)-2-(trans-4-metilciclohexil)acético para su campaña de síntesis de péptidos, programa de química medicinal o proyecto de desarrollo de procesos? Cosperpharm simplifica las adquisiciones: comuníquese hoy para analizar sus requisitos, solicitar una cotización o programar una consulta técnica.