(R)-5,7-difluorocroman-4-ol

(R)-5,7‑Difluorocroman‑4‑ol es un intermedio quiral fundamental en la síntesis industrial de tegoprazan, un nuevo P‑CAB indicado para la ERGE y la esofagitis erosiva. La estructura de cromanol quiral del (R)-5,7-difluorocroman-4-ol proporciona el marco tridimensional esencial para la actividad del tegoprazan como inhibidor de la ATPasa H⁺/K⁺. La configuración R en C4 es fundamental para la actividad biológica, lo que hace que la enantiopuridad sea un atributo de calidad primordial del (R)-5,7-difluorocroman-4-ol. Los sustituyentes de flúor en las posiciones 5 y 7 mejoran la estabilidad metabólica y la lipofilia, lo que contribuye al perfil farmacocinético favorable del tegoprazan. En contextos de control de calidad, el (R)-5,7‑Difluorocroman‑4‑ol se designa como Tegoprazan Impurity 8, y sirve como un importante estándar de referencia para el desarrollo de métodos analíticos y la elaboración de perfiles de impurezas. El compuesto también es de interés en programas de química medicinal dirigidos a agentes neuroprotectores e inhibidores de enzimas, lo que demuestra la versatilidad del (R)-5,7-difluorocroman-4-ol más allá de la síntesis de tegoprazan.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	(R)-5,7-Difluorocroman-4-ol
Número CAS	1270294 05 7
Fórmula molecular	C₉H₈F₂O₂
Peso molecular	186,16 g/mol
Punto de ebullición	228.4±40 °C
Densidad	1.402±0,06 gramos/cm3
pka	13.09±0.20
Apariencia	Blanco sólido
Condición de almacenamiento	2–8 °C

Solicitud

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R-5,7-Difluorocroman-4-ol es un compuesto orgánico heterocíclico que puede utilizarse como intermedio para la síntesis de tegoprazan. Tegoprazan es un inhibidor de la aChemicalbooktpasa (H+/K+ ATPasa) del intercambio iónico de hidrógeno/potasio y un bloqueador competitivo del ácido competitivo del potasio (P-CAB), utilizado principalmente para el tratamiento de la enfermedad por reflujo gastroesofágico y la esofagitis erosiva.

 

Ruta Sintética

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El R-5,7-difluorocroman-4-ol se obtiene mediante una reacción de reducción asimétrica utilizando 5,7-difluorocroman-4-ona como sustrato en presencia de una cetorreductasa, una coenzima y un sistema de reciclaje de coenzima.

 

¿Por qué Cosperpharm?

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Cuando su campaña de fabricación de tegoprazan exige intermedios quirales enantiopuros, Cosperpharm ofrece (R)-5,7-difluorocroman-4-ol con el rigor analítico y la profundidad de documentación que requieren los clientes farmacéuticos.

 

La enantiopureza no es negociable. La configuración R en C4 es crítica para la actividad biológica de tegoprazan. Cualquier racemización comprometerá su API final. Nuestro protocolo de liberación incluye verificación de HPLC quiral y análisis de rotación específico para garantizar que el exceso enantiomérico cumpla con sus especificaciones.

 

Fluoración para propiedades mejoradas. El patrón de sustitución de 5,7-difluoro mejora la estabilidad metabólica y la biodisponibilidad. Proporcionamos datos analíticos detallados que confirman el patrón de sustitución y la fluoración correctos.

 

Estándar intermedio y de impurezas de doble uso. Se suministra como intermedio sintético y como Tegoprazan Impurity 8 para el desarrollo de métodos analíticos.

 

Documentación para presentación reglamentaria. Cada envío incluye un COA completo. Se encuentran disponibles documentación lista para DMF y acuerdos de calidad personalizados.

 

Contáctenos

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