La oxano-3,5-diona es un sintón 1,3-dicarbonilo versátil empleado en la construcción de compuestos fusionados y espiroheterocíclicos. Cuando reacciona con hidrato de hidrazina, la oxano-3,5-diona sufre una doble condensación para producir directamente pirazoles con puente 3,5 en los que el oxígeno del tetrahidropirano proporciona un aceptor de enlaces de hidrógeno adicional. En el descubrimiento de fármacos, la oxano-3,5-diona es particularmente valiosa para generar bibliotecas de heterociclos fusionados con pirano donde la saturación del anillo de pirano mejora la solubilidad acuosa y reduce las interacciones aromáticas. Debido a que la oxano-3,5-diona se puede preparar como un sólido estable y aislable, se puede utilizar como un componente básico confiable en plataformas de síntesis paralelas tanto manuales como automatizadas sin la formación de subproductos de enol-éter intratables.
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
oxano-3,5-diona |
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Número CAS |
61363-56-2 |
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Fórmula molecular |
C₅H₆O₃ |
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Peso molecular |
114,10 g/mol |
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Apariencia |
Polvo cristalino de color amarillo pálido a beige |
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Punto de fusión |
Se descompone por encima de ~110 °C (típico) |
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Pureza (HPLC) |
≥97,0% |
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Solubilidad |
Soluble en DMSO, DMF, acetato de etilo tibio; reacciona con alcoholes y agua al calentarse |
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Condición de almacenamiento |
2–8 °C, sellado bajo nitrógeno, protegido de la humedad |
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Duración |
12 a 18 meses en las condiciones recomendadas |
Cada lote se somete a:
● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%
● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%
● Índice de refracción – análisis confirmatorio
● ¹H NMR – verificación estructural
● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Guarde la oxano-3,5-diona en un recipiente herméticamente cerrado bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón a 2–8 °C. Proteger de la humedad, ya que la diona es susceptible a la formación de hidratos. En estas condiciones, el polvo permanece >97 % puro durante 12 a 18 meses.
1.Síntesis de la biblioteca de heterociclos fusionados
La condensación con diversos bisnucleófilos genera piranopirazoles, isoxazoles y pirimidinas.
2.Construcción de andamios penetrantes CNS
El anillo de tetrahidropirano mejora el carácter sp³ y la solubilidad acuosa, parámetros clave para la exposición del cerebro.
3.Exploración del núcleo antiinfeccioso
Se han analizado los análogos de piranopirazol fusionados para determinar su actividad antibacteriana y antimicobacteriana.
4.Descubrimiento de fármacos basado en fragmentos
Su naturaleza compacta, saturada y rica en oxígeno lo convierte en un fragmento atractivo para la inmersión en rayos X.
5.Desarrollo de procesos
Sirve como material de partida para la fabricación de pirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo en una escala de varios kilogramos.
¿Está interesado en explorar esta diona insaturada como armazón central para su próxima biblioteca? Comuníquese con el departamento de productos químicos de I+D de Cosperpharm: podemos proporcionarle una pequeña muestra de evaluación y analizar la producción a escala personalizada si los resultados iniciales son prometedores.
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