Sal cálcica del éster monoetílico del ácido fumárico

El fumarato de monoetilo libre (el ácido original) es un semisólido pegajoso de bajo punto de fusión, difícil de pesar, propenso a la dimerización y que puede provocar irritación de la piel. La sal cálcica del éster monoetílico del ácido fumárico transforma este material problemático en un polvo cristalino no higroscópico y que fluye libremente. La sal cálcica del éster monoetílico del ácido fumárico se puede dosificar con precisión, almacenar durante años a temperatura ambiente sin degradarse y enviarse sin requisitos especiales de cadena de frío. En las reacciones químicas, el monoéster libre se libera según demanda tratando una suspensión de sal cálcica del éster monoetílico del ácido fumárico con un ácido mineral diluido, o la sal se puede usar directamente en ciertas transformaciones (p. ej., transesterificación, amidación con activación in situ). Esto hace que la sal cálcica del éster monoetílico del ácido fumárico sea la forma preferida para la química de procesos, la síntesis a kiloescala y la investigación académica.

Parámetros del producto

Ventajas del producto: por qué gana la sal de calcio

Preguntas frecuentes (FAQ)

P1: ¿Cómo convierto esta sal en ácido monoetilfumarato libre?

A: Suspender 1eq (por mol de sal) en una mezcla de agua y acetato de etilo (1:1). Agregue 2 eq de HCl diluido (por ejemplo, 1 M) por mol de calcio. Revuelva hasta que el sólido se disuelva. Se separa la capa orgánica, se seca sobre Na₂SO₄ y se evapora para obtener el fumarato de monoetilo libre en forma de un aceite de incoloro a amarillo pálido. El ácido libre ahora está listo para las reacciones de acoplamiento.

P2: ¿Puedo usar esta sal directamente en un acoplamiento de amida sin liberar el ácido libre?

R: Es posible pero no ideal. Si agrega un reactivo de acoplamiento como HATU y una base (DIPEA) a una suspensión de la sal de calcio en DMF, el carboxilato puede activarse pero la reacción puede ser lenta debido a la mala solubilidad. El método preferido es generar primero el monoéster libre como se describe anteriormente. Para uso rutinario en el laboratorio, recomendamos encarecidamente el procedimiento de dos pasos.

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