Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-terc-butil-L-tirosina) es un derivado de tirosina protegido por Fmoc que presenta un grupo protector de éter terc-butílico (tBu) en la cadena lateral de hidroxilo fenólico. La cadena lateral de tirosina (un anillo de fenol con un grupo hidroxilo libre) es susceptible a reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de péptidos, incluida la acilación, oxidación y formación de subproductos O-acilados.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH es el componente básico de tirosina preferido para la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc, ampliamente utilizado para prevenir la acilación de la cadena lateral de tirosina y otras reacciones secundarias no deseadas durante el ensamblaje de péptidos. El grupo protector terc-butil éter de Fmoc-Tyr(tBu)-OH enmascara eficazmente el grupo hidroxilo fenólico durante todo el proceso de elongación de la cadena, mientras que el grupo Fmoc protege laα-función amino. Fmoc-Tyr(tBu)-OH permite la incorporación eficiente de residuos de tirosina en una amplia gama de tratamientos peptídicos, incluidos péptidos opioides, neuropéptidos, péptidos sustrato de quinasa y análogos de hormonas. Fmoc-Tyr(tBu)-OH se suministra como un sólido cristalino de alta pureza (≥98,0 % HPLC) con niveles muy bajos de impurezas de dipéptido, aminoácidos libres y ácido acético, lo que garantiza un rendimiento de acoplamiento fiable y reproducible. El compuesto es un componente básico estándar para la introducción de residuos de aminoácidos de tirosina mediante Fmoc SPPS.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
Número CAS
71989-38-3
Fórmula molecular
C₂₈H₂₉NO₅
Peso molecular
459.53g/mol
Apariencia
polvo blanco
Punto de fusión
~150°C
Punto de ebullición
658,2 °C a 760 mmHg
Solubilidad
Soluble en DMSO (100 mg/ml);
soluble en DMF;
ligeramente soluble en etanol (0,1-1 mg/ml)
Temperatura de almacenamiento
Conservar por debajo de +30°C
Densidad
1,218±0,06 g/cm3 (previsto)
¿Por qué Cosperpharm?
Cuando su proceso de fabricación de péptidos exige una eficiencia de acoplamiento constante y perfiles mínimos de impurezas, la calidad de sus aminoácidos protegidos es primordial. Cosperpharm ofrece Fmoc-Tyr(tBu)-OH con la pureza, la documentación y la confiabilidad del suministro que esperan los clientes farmacéuticos y de investigación.
La protección de la tirosina requiere la estrategia correcta. El grupo hidroxilo fenólico de la tirosina es propenso a la acilación y oxidación durante el SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH proporciona la protección estándar: el éter terc-butílico enmascara eficazmente el fenol durante todo el alargamiento de la cadena mientras permanece ortogonal a la estrategia Fmoc. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (≥98,0%), confirmación de pureza enantiomérica (≥99,8%), y verificación de identidad— porque incluso trazas de impurezas en este componente básico pueden comprometer el rendimiento y la pureza de la síntesis de péptidos.
Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío de Fmoc-Tyr(tBu)-OH incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza HPLC, pureza enantiomérica, contenido de agua (K.F.) y disolventes residuales específicos del lote. Para los clientes involucrados en la fabricación de péptidos GMP, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, resúmenes de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.
Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Tyr(tBu)-OH en toda la gama de aplicaciones— desde 1g–Cantidades de 25 g para síntesis de péptidos a escala de investigación, hasta 100 g–Desde lotes de 500 g para validación de procesos hasta lotes a escala de kilogramos para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5–7 días hábiles; los pedidos al por mayor se envían en 2–3 semanas.
Soporte técnico para la cascada sintética completa. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre la optimización de las condiciones de acoplamiento, las estrategias de desprotección y la elaboración de perfiles de impurezas para péptidos que contienen tirosina. Tenemos una amplia experiencia con este componente básico en múltiples campañas de fabricación de péptidos.
Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO y laboratorios de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores.
Ruta Sintética
Suspender O-terc-butil-L-tirosina en una solución de dioxano y reaccionar con azida de fluorenometoxicarbonilo mediante acilación para obtener un producto crudo. Luego este producto se extrae con acetato de etilo a pH 9.–10 y purificado por recristalización.
Escenarios de aplicación
Síntesis de péptidos opioides
Se utiliza en la síntesis de péptidos opioides, incluida la leu-encefalinamida y análogos relacionados, mediante síntesis en fase sólida.
Síntesis de neuropéptidos
Esencial para sintetizar neuropéptidos donde la tirosina desempeña funciones críticas en el reconocimiento y la señalización de los receptores.
Péptidos de sustrato de quinasa
Empleado en la preparación de sustratos peptídicos para ensayos de actividad quinasa y detección de inhibidores.
Desarrollo de péptidos anticancerígenos
Utilizado en la síntesis de péptidos anticancerígenos que incorporan residuos de tirosina.
Síntesis de análogos hormonales
Sirve como componente básico para análogos de hormonas peptídicas donde la tirosina es esencial para la actividad biológica.
Estudios de modificación postraduccional
El residuo de tirosina sirve como sustrato para modificaciones enzimáticas que incluyen fosforilación, sulfatación y nitración.
Contáctenos
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