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Fmoc-Tyr(tBu)-OH
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Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Model: 71989-38-3
Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-O-terc-butil-L-tirosina) es un derivado de tirosina protegido por Fmoc que presenta un grupo protector de éter terc-butílico (tBu) en la cadena lateral de hidroxilo fenólico. La cadena lateral de tirosina (un anillo de fenol con un grupo hidroxilo libre) es susceptible a reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de péptidos, incluida la acilación, oxidación y formación de subproductos O-acilados.

Fmoc-Tyr(tBu)-OH es el componente básico de tirosina preferido para la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc, ampliamente utilizado para prevenir la acilación de la cadena lateral de tirosina y otras reacciones secundarias no deseadas durante el ensamblaje de péptidos. El grupo protector terc-butil éter de Fmoc-Tyr(tBu)-OH enmascara eficazmente el grupo hidroxilo fenólico durante todo el proceso de elongación de la cadena, mientras que el grupo Fmoc protege laα-función amino. Fmoc-Tyr(tBu)-OH permite la incorporación eficiente de residuos de tirosina en una amplia gama de tratamientos peptídicos, incluidos péptidos opioides, neuropéptidos, péptidos sustrato de quinasa y análogos de hormonas. Fmoc-Tyr(tBu)-OH se suministra como un sólido cristalino de alta pureza (98,0 % HPLC) con niveles muy bajos de impurezas de dipéptido, aminoácidos libres y ácido acético, lo que garantiza un rendimiento de acoplamiento fiable y reproducible. El compuesto es un componente básico estándar para la introducción de residuos de aminoácidos de tirosina mediante Fmoc SPPS.

 

Parámetros del producto



Parámetro

Especificación

Nombre del producto

Fmoc-Tyr(tBu)-OH

Número CAS

71989-38-3

Fórmula molecular

C₂₈H₂₉NO₅

Peso molecular

459.53g/mol

Apariencia

polvo blanco

Punto de fusión

~150°C

Punto de ebullición

658,2 °C a 760 mmHg

Solubilidad

Soluble en DMSO (100 mg/ml);

soluble en DMF;

ligeramente soluble en etanol (0,1-1 mg/ml)

Temperatura de almacenamiento

Conservar por debajo de +30°C

Densidad

1,218±0,06 g/cm3 (previsto)

 

 

¿Por qué Cosperpharm?


Cuando su proceso de fabricación de péptidos exige una eficiencia de acoplamiento constante y perfiles mínimos de impurezas, la calidad de sus aminoácidos protegidos es primordial. Cosperpharm ofrece Fmoc-Tyr(tBu)-OH con la pureza, la documentación y la confiabilidad del suministro que esperan los clientes farmacéuticos y de investigación.

 

La protección de la tirosina requiere la estrategia correcta. El grupo hidroxilo fenólico de la tirosina es propenso a la acilación y oxidación durante el SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH proporciona la protección estándar: el éter terc-butílico enmascara eficazmente el fenol durante todo el alargamiento de la cadena mientras permanece ortogonal a la estrategia Fmoc. Nuestro protocolo de liberación analítica incluye verificación de pureza por HPLC (98,0%), confirmación de pureza enantiomérica (99,8%), y verificación de identidadporque incluso trazas de impurezas en este componente básico pueden comprometer el rendimiento y la pureza de la síntesis de péptidos.

 

Documentación que respalde la presentación reglamentaria. Cada envío de Fmoc-Tyr(tBu)-OH incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de pureza HPLC, pureza enantiomérica, contenido de agua (K.F.) y disolventes residuales específicos del lote. Para los clientes involucrados en la fabricación de péptidos GMP, Cosperpharm ofrece paquetes de documentación listos para DMF, resúmenes de estabilidad y acuerdos de calidad personalizados previa solicitud.

 

Suministro flexible en todas las etapas de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Tyr(tBu)-OH en toda la gama de aplicacionesdesde 1gCantidades de 25 g para síntesis de péptidos a escala de investigación, hasta 100 gDesde lotes de 500 g para validación de procesos hasta lotes a escala de kilogramos para la fabricación comercial de péptidos. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 57 días hábiles; los pedidos al por mayor se envían en 23 semanas.

 

Soporte técnico para la cascada sintética completa. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre la optimización de las condiciones de acoplamiento, las estrategias de desprotección y la elaboración de perfiles de impurezas para péptidos que contienen tirosina. Tenemos una amplia experiencia con este componente básico en múltiples campañas de fabricación de péptidos.

 

Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO y laboratorios de investigación de todo el mundo, con documentación aduanera completa incluida. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores.

 

 

Ruta Sintética



Suspender O-terc-butil-L-tirosina en una solución de dioxano y reaccionar con azida de fluorenometoxicarbonilo mediante acilación para obtener un producto crudo. Luego este producto se extrae con acetato de etilo a pH 9.10 y purificado por recristalización.

 

 

Escenarios de aplicación



Síntesis de péptidos opioides

Se utiliza en la síntesis de péptidos opioides, incluida la leu-encefalinamida y análogos relacionados, mediante síntesis en fase sólida.

Síntesis de neuropéptidos

Esencial para sintetizar neuropéptidos donde la tirosina desempeña funciones críticas en el reconocimiento y la señalización de los receptores.

Péptidos de sustrato de quinasa

Empleado en la preparación de sustratos peptídicos para ensayos de actividad quinasa y detección de inhibidores.

Desarrollo de péptidos anticancerígenos

Utilizado en la síntesis de péptidos anticancerígenos que incorporan residuos de tirosina.

Síntesis de análogos hormonales

Sirve como componente básico para análogos de hormonas peptídicas donde la tirosina es esencial para la actividad biológica.

Estudios de modificación postraduccional

El residuo de tirosina sirve como sustrato para modificaciones enzimáticas que incluyen fosforilación, sulfatación y nitración.

 

Contáctenos



¿Listo para asegurar Fmoc-Tyr(tBu)-OH para su campaña de síntesis de péptidos? ¿Necesita un tamaño de embalaje personalizado o un paquete de documentación reglamentaria? El equipo de Cosperpharm está aquí para ayudarle. Contáctenos hoy para una cotización, consulta técnica o para discutir sus requisitos específicos.

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