Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6), denominado sistemáticamente N‑α‑(9‑fluorenilmetoxicarbonil)‑L‑isoleucina, es un componente básico estándar para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc. La molécula comprende un residuo de aminoácido de isoleucina (Ile) con el grupo α-amino N-terminal protegido por el grupo 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) lábil a las bases. La isoleucina es un aminoácido alifático esencial, hidrofóbico y de cadena ramificada que presenta un centro quiral en el carbono β además del carbono α, lo que da lugar a dos configuraciones diastereoméricas (aloisoleucina L y D) que deben controlarse rigurosamente durante la síntesis. El grupo protector Fmoc se elimina rápidamente en condiciones básicas suaves (normalmente 20 % de piperidina en DMF), lo que permite el alargamiento gradual de la cadena peptídica sin exponer cadenas laterales ni enlaces sensibles a los ácidos. Fmoc-Ile-OH se suministra como un polvo cristalino de alta pureza, de color blanco a blanquecino, y sirve como componente indispensable para incorporar L-isoleucina en péptidos sintéticos.
Fmoc-Ile-OH (CAS 71989‑23‑6) es el derivado de L-isoleucina protegido con N‑α‑Fmoc estándar de la industria para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). Fmoc-Ile-OH es un componente básico estándar ampliamente utilizado en la producción de péptidos tanto a escala de investigación como a escala de proceso, que permite la incorporación de residuos de L-isoleucina en péptidos sintéticos. Fmoc-Ile-OH es especialmente crítico en la síntesis total de productos naturales complejos como la teixobactina, un nuevo antibiótico prometedor, donde su alta pureza y bajos niveles de impurezas de dipéptidos y aminoácidos libres son esenciales para el éxito sintético. Además, Cosperpharm suministra Fmoc-Ile-OH con niveles muy bajos de dipéptidos, aminoácidos libres e impurezas de ácido acético, lo que garantiza una alta pureza del péptido crudo y una consistencia entre lotes tanto para aplicaciones de investigación y desarrollo como de fabricación. Con un peso molecular de 353,42 g/mol y un punto de fusión de 143 a 145 °C, Fmoc-Ile-OH es un sólido estable y fácil de manipular a temperatura ambiente.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Ile-OH
Número CAS
71989-23-6
Fórmula molecular
C₂₁H₂₃NO₄
Peso molecular
353,41 g/mol
Pureza
≥98,0% (HPLC); Grado Novabiochem® ≥99,0% (HPLC)
Forma fisica
Polvo cristalino
Apariencia
Polvo blanco a blanquecino
Punto de fusión
145-147℃
Densidad
1,2107 g/cm³ (previsto)
Punto de ebullición
486,83°C (previsto)
pka
3,92 ± 0,22 (previsto)
Solubilidad
Soluble en DMF (solución transparente e incolora al 10%)
Estabilidad
Estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.
Condición de almacenamiento
2–8°C, sellado, seco
Ventajas del producto
1. Bloque de construcción estándar para Fmoc SPPS
Fmoc-Ile-OH es el derivado de L-isoleucina protegido con N-α-Fmoc estándar de la industria para la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc. El grupo Fmoc se elimina rápidamente en condiciones básicas suaves (20 % de piperidina en DMF), lo que permite un alargamiento gradual eficiente de la cadena peptídica sin exponer cadenas laterales ni enlaces sensibles a los ácidos.
2. Crítico para la síntesis total de teixobactina
Fmoc-Ile-OH desempeña un papel crucial en la síntesis total de teixobactina, un nuevo antibiótico prometedor. La alta pureza de Fmoc-Ile-OH, con niveles muy bajos de dipéptidos, aminoácidos libres e impurezas de ácido acético, es esencial para el ensamblaje exitoso de este complejo producto natural.
3. Pureza ultraalta con un riguroso control de calidad
Cosperpharm suministra Fmoc-Ile-OH con ≥99,0 % de pureza por HPLC, ≥99,7 % de pureza enantiomérica (a/a), impurezas de dipéptidos ≤0,1 % (Fmoc-Ile-Ile-OH) y Fmoc-Leu-OH ≤0,1 %, lo que garantiza una alta pureza del péptido crudo, secuencias de eliminación mínimas y consistencia entre lotes.
4. Excelentes propiedades físicas y de solubilidad
Fmoc-Ile-OH es un polvo cristalino de color blanco a blanquecino a temperatura ambiente, fácil de manipular y pesar. Es totalmente soluble en DMF y proporciona soluciones transparentes e incoloras a una concentración del 10 % para SPPS automatizados confiables.
5. Soporte técnico integral
El equipo de química de péptidos de Cosperpharm proporciona orientación experta sobre las condiciones de acoplamiento de los residuos de isoleucina obstaculizados, métodos analíticos para detectar secuencias de epimerización y deleción y estrategias de desprotección, lo que garantiza el éxito de su SPPS.
Preguntas frecuentes
P1: ¿Cuál es el uso principal de Fmoc-Ile-OH?
R: Fmoc-Ile-OH es un componente básico estándar para la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc, que se utiliza para incorporar residuos de L-isoleucina en péptidos sintéticos. Es especialmente crítico en la síntesis total de productos naturales complejos como el antibiótico teixobactina.
P2: ¿Por qué es importante el Fmoc-Ile-OH de alta pureza para la síntesis de péptidos?
R: Las impurezas en Fmoc-Ile-OH, como el dipéptido Fmoc-Ile-Ile-OH, Fmoc-Leu-OH, aminoácidos libres y ácido acético, pueden causar terminación de cadena, secuencias de deleción y acoplamientos fallidos durante SPPS, comprometiendo directamente la pureza y el rendimiento final del péptido.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-Ile-OH en un recipiente herméticamente cerrado a una temperatura de 2 a 8 °C en un área limpia, seca y bien ventilada. Mantener el recipiente protegido de la luz y la humedad. El compuesto es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas. No lo almacene cerca de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes o fuentes de ignición. Para almacenamiento a largo plazo (>12 meses), se puede recomendar el almacenamiento a –20 °C bajo atmósfera inerte según las especificaciones del proveedor.
Vida útil: normalmente de 2 a 3 años cuando se almacena a una temperatura de 2 a 8 °C en un recipiente sellado. Los datos de estabilidad acelerada y los resúmenes de estabilidad a largo plazo están disponibles previa solicitud para respaldar las presentaciones regulatorias.
Precauciones de manipulación: Úselo en una campana extractora cuando corresponda. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Contáctenos
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