Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenilmetoxicarbonil-O-tritil-L-homoserina) es un derivado de aminoácido especializado protegido por Fmoc que presenta un grupo protector tritilo (trifenilmetilo) en el hidroxilo de la cadena lateral de la homoserina. La cadena principal de homoserina presenta una unidad de metileno adicional en comparación con la serina, lo que extiende la longitud de la cadena lateral en un átomo de carbono, lo que ofrece una flexibilidad conformacional única cuando se incorpora a péptidos sintéticos. El grupo protector tritilo exhibe una excepcional labilidad ácida (escindible en condiciones ácidas suaves como 1 % de TFA en DCM que contiene 5 % de TIS), lo que permite que el grupo hidroxilo de la cadena lateral se modifique selectivamente mientras el derivado permanece unido al soporte sólido durante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS).
Fmoc-Hser(Trt)-OH es ampliamente reconocido como un componente fundamental de Fmoc SPPS, particularmente valorado por su capacidad para permitir la modificación selectiva de la cadena lateral de los residuos de homoserina. El grupo tritilo en Fmoc-Hser(Trt)-OH se puede eliminar selectivamente con TFA al 1% en DCM que contiene TIS al 5%, lo que permite modificar el hidroxilo de la cadena lateral mientras la cadena peptídica permanece anclada a la resina. Además, Fmoc-Hser(Trt)-OH se ha empleado con éxito en la preparación de conjugados de oligonucleótidos, lo que demuestra su versatilidad más allá de la síntesis de péptidos convencional. Para los investigadores que trabajan con péptidos que contienen homoserina o que buscan incorporar cadenas laterales de hidroxilo modificables selectivamente en sus objetivos sintéticos, Fmoc-Hser(Trt)-OH ofrece una solución confiable y bien caracterizada respaldada por una extensa literatura precedente.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
111061-55-3
Fórmula molecular
C₃₈H₃₃NO₅
Peso molecular
583.67g/mol
Apariencia
Blancosólido
Punto de fusión
108-110°C
Punto de ebullición
767.5±60.0℃
Densidad
1.242±0,06 g/cm3
pka
3.69±0.10
Temperatura de almacenamiento
2–8 °C (largo plazo bajo atmósfera inerte)
¿Por qué Cosperpharm?
Para los químicos medicinales y laboratorios de síntesis de péptidos que requieren aminoácidos protegidos con Fmoc de alta pureza y consistentes, Cosperpharm ofrece Fmoc-Hser(Trt)-OH con la documentación de calidad y la flexibilidad de suministro que exige su investigación crítica.
Material de alta pureza para síntesis reproducible. Nuestro Fmoc-Hser(Trt)-OH se somete a rigurosas pruebas de liberación analíticas que incluyen verificación de pureza por HPLC (≥98,0%), HPLC quiral para confirmación de pureza enantiomérica (≥99,8%), verificación de rotación óptica y confirmación de identidad mediante 1H NMR o espectrometría de masas. La coherencia entre lotes garantiza que los resultados de su síntesis sigan siendo reproducibles en todas las campañas.
Documentación que respalde su presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis con datos de pureza y caracterización específicos del lote, estructurados para su inserción directa en su paquete de validación de métodos o envío regulatorio. Los acuerdos de calidad personalizados están disponibles a pedido para clientes con requisitos de documentación específicos.
Suministro flexible en todas las fases de desarrollo. Cosperpharm suministra Fmoc-Hser(Trt)-OH en cantidades de investigación (de 1 g a 50 g) para el descubrimiento en etapas iniciales y el desarrollo de procesos, así como cantidades a mayor escala (de 100 g a 1 kg o más) para la producción piloto y la fabricación comercial. Las muestras de I+D se envían en un plazo de 5 a 7 días hábiles; Los pedidos al por mayor se entregan en un plazo de 2 a 3 semanas.
Soporte técnico para la síntesis de péptidos complejos. Nuestro equipo de química de procesos puede asesorar sobre las condiciones de eliminación del grupo Trt, la compatibilidad con varios sistemas de resina y los métodos analíticos para monitorear la eficiencia del acoplamiento y las modificaciones de la cadena lateral, porque hemos trabajado extensamente con este derivado de homoserina protegido por Fmoc.
Alcance global con precios transparentes. Cosperpharm realiza envíos a fabricantes farmacéuticos, CRO e instituciones de investigación de todo el mundo. Los descuentos por volumen se aplican a escalas mayores y comunicamos los plazos de entrega por adelantado, sin cargos ocultos ni retrasos inesperados.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-Hser(Trt)-OH en un recipiente herméticamente cerrado en atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a 2–8 °C (refrigerado) para almacenamiento a corto plazo o a –20 °C para almacenamiento a largo plazo. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y fuentes de ignición. El compuesto es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas y debe abrirse únicamente en un ambiente con baja humedad para evitar la absorción de humedad.
Vida útil: 24 meses almacenado a 2–8 °C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte. Se puede lograr una vida útil prolongada (hasta 36 meses) almacenándolo a –20 °C. Los datos de estabilidad acelerada están disponibles a pedido.
Precauciones de manipulación: Utilizar en campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No coma, beba ni fume en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos.
Escenarios de aplicación
Síntesis de péptidos en fase sólida Fmoc (SPPS)
Como componente básico para Fmoc SPPS automatizado y manual, Fmoc-Hser(Trt)-OH permite la incorporación de residuos de homoserina en péptidos sintéticos. La estrategia de protección ortogonal permite la modificación selectiva de la cadena lateral mientras el péptido permanece anclado al soporte sólido.
Modificación selectiva de cadena lateral
El grupo protector Trt en Fmoc-Hser(Trt)-OH se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas suaves (1 % TFA/DCM + 5 % TIS), exponiendo un grupo hidroxilo libre para su posterior funcionalización, lo que permite la síntesis de péptidos con modificaciones personalizadas de la cadena lateral, que incluyen fosforilación, glicosilación y PEGilación.
Síntesis del conjugado péptido-oligonucleótido
Fmoc-Hser(Trt)-OH se ha empleado con éxito para preparar conjugados de oligonucleótidos, lo que demuestra su utilidad en la síntesis de construcciones terapéuticas de péptido-ácido nucleico para aplicaciones de diagnóstico, administración de ARNip y antisentido.
Síntesis de glicopéptidos y fosfopéptidos
La cadena lateral de homoserina después de la desprotección de Trt proporciona un hidroxilo libre que puede funcionalizarse con grupos carbohidratos o fosfato, lo que permite la síntesis de glicopéptidos y fosfopéptidos estructuralmente definidos para estudiar la glicosilación de proteínas, la transducción de señales y los mecanismos de la enfermedad.
Desarrollo y ampliación de procesos
Los químicos de procesos farmacéuticos utilizan Fmoc-Hser(Trt)-OH para la optimización de reacciones (condiciones de desprotección de Fmoc, parámetros de eliminación de Trt), mapeo de impurezas y desarrollo de rutas de fabricación escalables para terapias basadas en péptidos. Cosperpharm proporciona datos de caracterización y soporte de procesos para una ampliación perfecta desde el laboratorio hasta la planta piloto.
Investigación en Biología Química
Fmoc-Hser(Trt)-OH desempeña un papel en el estudio de las interacciones proteína-proteína, los mecanismos enzimáticos y las modificaciones postraduccionales, lo que contribuye a avances en la comprensión de sistemas biológicos complejos y el desarrollo de nuevas estrategias terapéuticas.
Contáctenos
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