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1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo
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1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo

Model: 518990-21-1
El producto es 1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo, un heterociclo bicíclico fusionado que casa un anillo de tetrahidropirano con un núcleo de pirazol y lleva un éster etílico en la posición 3. El oxígeno pirano y los dos átomos de nitrógeno pirazol crean una superficie rica en enlaces de hidrógeno donador/aceptor, mientras que el anillo de pirano saturado añade una modesta movilidad conformacional y un vector adicional para la sustitución. El éster etílico sirve como modulador de polaridad y como mango latente para una mayor derivatización en amidas, ácidos o alcoholes. Este andamio único ha demostrado ser valioso en el diseño de moléculas biológicamente activas donde se necesitan heterociclos de oxígeno de pirazol fusionados para ajustar los perfiles farmacocinéticos y de potencia.

El 1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo es un componente básico citado con frecuencia en los programas de química medicinal dirigidos a quinasas, fosfodiesterasas y GPCR. La fusión compacta del anillo [4,3-c] del 1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo coloca al éster y al oxígeno del tetrahidropirano en una disposición espacial favorable para los enlaces de hidrógeno intramoleculares, lo que puede influir tanto en la conformación como en el reconocimiento del objetivo. Los investigadores utilizan 1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo como un intermedio de última etapa que puede elaborarse rápidamente mediante aminolisis, hidrólisis o reducción de ésteres para generar bibliotecas específicas de inhibidores basados ​​en pirazol. La disponibilidad comercial de 1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo en alta pureza reduce la carga de la síntesis interna y permite a los equipos de descubrimiento concentrarse en la expansión del SAR en lugar de en la construcción del núcleo.


Parámetros del producto

Parámetro

Especificación

Nombre del producto

1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo

Número CAS

518990-21-1

Fórmula molecular

C₉H₁₂N₂O₃

Peso molecular

196,20 g/mol

Apariencia

Polvo cristalino de color blanco a blanquecino

Punto de fusión

96–100°C (típico)

Pureza (HPLC)

≥98,0%

Solubilidad

Soluble en DMSO, DMF, acetato de etilo, diclorometano; poco soluble en agua

Condición de almacenamiento

2–8°C, ambiente sellado y seco

Duración

24 meses en condiciones recomendadas


Ventajas del producto

1. Núcleo de piranopirazol fusionado: proporciona una estructura rígida pero parcialmente saturada que mejora la solubilidad y la estabilidad metabólica en relación con los análogos completamente aromáticos.

2. Tres mangos funcionales: el éster, el oxígeno pirano y los dos nitrógenos pirazol ofrecen distintos puntos de derivatización para una elaboración selectiva.

3. Regioquímica definida: el patrón de sustitución 1,4,6,7-tetrahidro se confirma mediante NOE o análisis de rayos X para evitar ambigüedades.

4. Habilitador de química medicinal: se encuentra en la propiedad intelectual que cubre inhibidores de quinasa competitivos de ATP y agentes activos en el SNC.

5. Cadena de suministro que cumple con las normas farmacéuticas: empaquetado, enviado y documentado de acuerdo con los estándares intermedios farmacéuticos.


Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuál es el uso más común de este intermediario?

R: Se utiliza predominantemente para preparar inhibidores de quinasa, donde el núcleo de piranopirazol actúa como un motivo de unión de bisagra y el éster se convierte en amida o ácido para atacar el objetivo.

P2: ¿Existe alguna preocupación sobre la formación de regioisómeros?

R: El éster etílico está ubicado en la posición 3 del pirazol y nuestro proceso controla la ciclación para evitar la formación de los isómeros alternativos 1,4,5,6 o 1,4,6,6 tetrahidro.


Garantía de calidad del producto

Cosperpharm lanza 1,4,6,7-tetrahidropirano[4,3-c]pirazol-3-carboxilato de etilo según una especificación que incluye pureza por HPLC (≥98,0%), apariencia, punto de fusión y residuo al encender. Con cada pedido se proporciona un paquete analítico completo (CoA, espectro de RMN, cromatograma de HPLC). Mantenemos métodos que indican la estabilidad y podemos compartir datos de degradación forzada a pedido.


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Desde los primeros descubrimientos hasta los estudios que permiten IND, deje que Cosperpharm sea su socio en esta versátil plataforma de piranopirazol. Comuníquese con nuestra oficina de ventas hoy para analizar la disponibilidad, los tamaños de paquetes personalizados o la documentación técnica.


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