En 2004, el Departamento de Energía de Estados Unidos (DOE) identificó el ácido D-glucárico como uno de los 12 "productos de biorrefinería más valiosos", destacando su enorme potencial como componente renovable para la síntesis de materiales energéticos basados en biomasa altamente eficientes y respetuosos con el medio ambiente. Desde entonces, el ácido D-glucárico ha ganado una importante tracción comercial en múltiples industrias, desde cosmética y farmacéutica hasta bioplásticos y materias primas industriales. El ácido D‑glucárico también se reconoce como un inhibidor de la β‑glucuronidasa, una propiedad que ha despertado interés en la investigación en áreas como el metabolismo de los fármacos y la prevención del cáncer. A medida que la comunidad internacional continúa promoviendo la química verde y el desarrollo económico de base biológica, la demanda de ácido D-glucárico de alta pureza ha crecido sustancialmente.
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Parámetro |
Especificación |
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CAS |
87-73-0 |
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Fórmula molecular |
C₆H₁₀O₈ |
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Peso molecular |
210,14 g/mol |
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Pureza (HPLC) |
≥98% (≥99% para grado de alta pureza) |
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Cualquier impureza |
≤0,50% |
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impureza total |
≤1,0% |
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Apariencia |
Polvo cristalino de color blanco a blanquecino |
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Punto de fusión |
124–126°C (125–126°C) |
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Rotación específica (actividad óptica) |
+7° → +21° |
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Rotación específica (reportada) |
D19 +6,86° → +20,60° (H₂O) |
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Punto de ebullición |
269,65°C (estimación aproximada) |
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Densidad |
1,5274 g/cm³ (estimación aproximada) |
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Índice de refracción |
1,5800 (estimación) |
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pKa (coeficiente de acidez) |
2,99 ± 0,35 (previsto) |
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Solubilidad |
Fácilmente soluble en agua y etanol. |
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Función del ingrediente cosmético |
Acondicionamiento del cabello |
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Condiciones de almacenamiento |
Sellado en seco, entre 2 y 8 °C, proteger de la luz y la humedad. |
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WGK Alemania |
3 |
El ácido D-glucárico está reconocido según INCI (Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos) como un ingrediente cosmético funcional con la función principal de acondicionar el cabello. Mejora la apariencia y el tacto del cabello, dejándolo fácil de peinar, flexible, suave, brillante y aportando volumen, ligereza, brillo y textura. El compuesto ayuda a que el tallo del cabello retenga la humedad, suaviza la superficie de la cutícula y reduce la estática. Se incorpora ampliamente en champús, acondicionadores, sueros para el cabello y productos sin enjuague.
Más allá del cuidado del cabello, el ácido D-glucárico también se utiliza en formulaciones para el cuidado de la piel por sus propiedades antioxidantes y limpiadoras, así como para mejorar la estabilidad del producto y el rendimiento acondicionador de la piel.
En 2004, el Departamento de Energía de EE. UU. (DOE) identificó el ácido D-glucárico como uno de los 12 "productos de biorrefinería más valiosos". Sirve como componente renovable para la síntesis de múltiples materiales basados en biomasa de alto rendimiento y respetuosos con el medio ambiente, entre los que se incluyen:
● Polímeros y plastificantes biodegradables
● Productos químicos de plataforma de base biológica para iniciativas de química verde
● Materia prima para la producción de ácido adípico, un precursor del nailon-6,6.
● Agentes quelantes para aplicaciones industriales.
El ácido D-glucárico tiene notables beneficios potenciales para la salud, que incluyen:
● Inhibidor de la β-glucuronidasa: actúa como un inhibidor competitivo de la β-glucuronidasa, una enzima que puede desconjugar las toxinas glucuronidasas y promover su reabsorción. La inhibición de la β-glucuronidasa se ha estudiado en el contexto de la prevención del cáncer (colon, mama y próstata).
● Quelación de metales pesados: sus cuatro grupos hidroxilo y dos grupos carboxilo permiten que el ácido D-glucárico forme complejos estables con metales pesados (p. ej., plomo, cadmio, mercurio), lo que favorece su excreción del cuerpo.
● Ingrediente nutracéutico: se incorpora a los suplementos dietéticos para la desintoxicación, la salud metabólica y el control del colesterol.
● Intermedio farmacéutico: sirve como material de partida para sintetizar diversos ingredientes farmacéuticos activos (API) y agentes de administración de fármacos.
El ácido D-glucárico se utiliza ampliamente en la investigación bioquímica como compuesto modelo para estudiar:
● Metabolismo oxidativo y vía de β-glucuronidasa/glucuronidación
● Mecanismos de quelación de metales pesados y homeostasis de los metales.
● Fisiología vegetal y metabolismo de los carbohidratos.
En formulaciones cosméticas, el ácido D-glucárico mejora la estabilidad del producto y el rendimiento de acondicionamiento de la piel, lo que lo convierte en un ingrediente multifuncional versátil para productos de cuidado personal modernos.
La fuerte capacidad quelante del ácido D-glucárico lo hace útil en aplicaciones industriales como inhibidor de incrustaciones biodegradable y como una alternativa ecológica a los fosfatos en detergentes y formulaciones de limpieza de metales.
R: Sí, el ácido D-glucárico es ampliamente reconocido como seguro para uso cosmético. Ha sido revisado por el panel de Revisión de Ingredientes Cosméticos (CIR) y está aprobado para su uso en productos que se enjuagan y no se aclaran en concentraciones de hasta un pequeño porcentaje. No es tóxico, no sensibilizante ni irritante en los niveles de uso habituales. Sin embargo, como ocurre con cualquier materia prima, recomendamos realizar una prueba de parche antes de la formulación final. El compuesto tiene una clasificación WGK Alemania de 3, lo que indica un potencial de peligro moderado para el agua, pero esto es más relevante para el impacto ambiental que para la seguridad humana en concentraciones de uso típicas.
R: El ácido D-glucárico y el ácido glucurónico son derivados oxidados de la glucosa, pero difieren en estructura y función:
● El ácido D-glucárico (ácido sacárico, C₆H₁₀O₈) es un ácido dicarboxílico con dos grupos carboxilo terminales. Se forma por la oxidación de los grupos aldehído y alcohol primario de la glucosa y sirve principalmente como agente quelante, inhibidor de la β-glucuronidasa y componente básico de polímeros biodegradables.
● El ácido glucurónico (C₆H₁₀O₇) es un ácido urónico con un único grupo carboxilo en la posición C6. Es un componente clave de los glucosaminoglicanos (p. ej., ácido hialurónico) y desempeña un papel crucial en el metabolismo de desintoxicación de fase II (glucuronidación).
● La glucuronolactona es la forma lactona del ácido glucurónico. Se utiliza ampliamente en bebidas energéticas por sus propiedades "desintoxicantes" y "antifatiga".
En resumen: el ácido glucárico es un ácido dicarboxílico con una fuerte quelación de metales, mientras que el ácido glucurónico participa en el sistema de conjugación del organismo para eliminar los xenobióticos.
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