Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH es un componente fundamental de un aminoácido protegido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, donde sirve como reactivo clave para la introducción de residuos de L-tirosina. El grupo Boc de Boc-Tyr-OH enmascara selectivamente el grupo amino de la tirosina, evitando reacciones no deseadas durante el proceso de síntesis y permitiendo al mismo tiempo la desprotección selectiva en condiciones ácidas. Boc-Tyr-OH es el componente básico estándar para introducir residuos de aminoácidos de tirosina mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Boc (Boc SPPS). Más allá de la síntesis de péptidos, Boc-Tyr-OH se explora en aplicaciones cosméticas por su potencial en la formulación de productos que promueven la salud de la piel, aprovechando las propiedades antioxidantes derivadas de la fracción tirosina.

 

 Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Boc-Tyr-OH
Número CAS	3978-80-1
Fórmula molecular	C₁₄H₁₉NO₅
Peso molecular	281,31 g/mol
Apariencia	Wpolvo blanco a blanquecino
Punto de fusión	133–135 °C (iluminado); 133–141°C
Rotación óptica	[α]²⁰/D +2,5 a +4,0° (c=2, ácido acético)
Punto de ebullición	423,97 °C (estimación aproximada)
Densidad	1,1755 (estimación aproximada)
Índice de refracción	1,5230 (estimación)
pka	2,98 ± 0,10 (previsto)
Solubilidad	DMSO (ligeramente), metanol (con moderación)
Condición de almacenamiento	Mantener en un lugar oscuro, Sellado en seco, Temperatura ambiente

 

Ventajas del producto

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Bloque de construcción estándar para Boc SPPS

Boc-Tyr-OH es el componente básico estándar para introducir residuos de aminoácidos de tirosina mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Boc (Boc SPPS). El grupo Boc proporciona una protección sólida de la funcionalidad α-amino durante el ensamblaje de la cadena.

 

Alta pureza óptica para integridad quiral

Boc-Tyr-OH se suministra con una alta pureza óptica, confirmada por una rotación óptica específica ([α]²⁰/D +2,5 a +4,0° en ácido acético). Esto asegura el mantenimiento de la integridad quiral durante la síntesis de péptidos, un parámetro crítico para la actividad biológica.

 

Aplicaciones versátiles en todos los campos de investigación

Boc-Tyr-OH se utiliza no solo en la síntesis de péptidos sino que también se explora en aplicaciones cosméticas por su potencial en la formulación de productos que promueven la salud de la piel, aprovechando las propiedades antioxidantes derivadas de la fracción tirosina. La L-tirosina, el aminoácido original, es un precursor de las catecolaminas y exhibe actividades antioxidantes y antirradicales in vitro.

 

Amplia utilidad en el desarrollo de péptidos terapéuticos

Boc-Tyr-OH sirve como componente clave en la síntesis de proteínas y vacunas terapéuticas. Se ha empleado con éxito en la síntesis de péptidos complejos como los análogos de CCK-7.

 

Forma cristalina estable para un manejo cómodo

La forma sólida cristalina de Boc-Tyr-OH es estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas y fácil de pesar y manipular. Cuando se almacena a –20 °C en un recipiente seco y sellado, el producto mantiene una excelente estabilidad.

 

Ruta Sintética

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En un matraz de fondo redondo seco de 50 ml, disuelva el ácido (2S)-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propiónico (200 mg) en una mezcla de 1,4-dioxano seco (10 ml) y H₂O (5 ml; proporción 2:1). Agregue NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 equivalentes) y Boc₂O (0,28 ml, 1,21 mmol) secuencialmente a la solución. Agite la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 3 horas mientras se controla el progreso de la reacción mediante LC-MS. Al finalizar, acidifique la solución con HCl 2 M a un pH de aproximadamente 2 a 3. Extraer la mezcla resultante tres veces con acetato de etilo (3 x 25 ml), combinar todas las capas orgánicas, lavarlas con solución salina, separar la capa orgánica, secarla con Na₂SO₄ anhidro, filtrar para eliminar el desecante y concentrar el filtrado al vacío para eliminar el disolvente orgánico. Luego, el producto bruto se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice para producir el compuesto objetivo N-terc-butoxicarbonil-L-tirosina.

 

Solicitud

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Boc-Tyr-OHes un derivado de la L-tirosina en el que el átomo de nitrógeno está protegido por un grupo Boc y se utiliza comúnmente como intermediario en la síntesis bioquímica, así como materia prima para la síntesis de moléculas farmacéuticas basadas en péptidos.

 

Contáctenos

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