Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt es un componente básico de aminoácidos protegido versátil diseñado para la introducción de residuos de ácido piroglutámico en secuencias peptídicas. El grupo protector Boc en Boc-pGlu-OEt protege el nitrógeno del anillo durante el ensamblaje de la cadena peptídica, mientras que el éster etílico protege el ácido carboxílico. Como derivado de piroglutamato conformacionalmente restringido, Boc-pGlu-OEt es particularmente valioso para sintetizar péptidos donde se desea rigidez estructural. Ya sea que se utilice para la piroglutamilación N-terminal en SPPS de estrategia Boc o como componente básico quiral en síntesis asimétrica, Boc-pGlu-OEt ofrece la pureza y consistencia que requieren las aplicaciones sintéticas exigentes.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

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 Síntesis de Boc-D-Etil p-Aspartato: El compuesto del título se preparó usando métodos convencionales o el siguiente procedimiento optimizado. Primero, se sometió p-aspartato de L-etilo a N-protección en diclorometano con carbonato de diisobutilo (Boc₂O) en presencia de una cantidad catalítica de DMAP, produciendo p-aspartato de N-Boc-L-etilo. Luego, este compuesto se disolvió en tolueno y se trató con trietilborohidruro de litio (LiEt₃BH) a –78 °C para la reducción del carbonilo. Una vez completada la reacción, se agregaron 2,6-dimetilpiridina (lutidina) y una cantidad catalítica de DMAP, seguido de la adición gradual de anhídrido trifluoroacético (TFAA) para deshidratación para obtener éster etílico de 4,5-deshidroprolina. Finalmente, el producto objetivo, Boc-D-etil p-aspartato, se obtuvo mediante ciclopropanación usando Et₂Zn y ClCH₂I en 1,2-dicloroetano a –15°C. Los pasos detallados para sintetizar éster etílico de 4,5-deshidro-L-prolina son los siguientes: se disolvió p-aspartato de L-etilo (200 g, 1,27 mol) en 1,2 l de diclorometano, seguido de la adición secuencial de carbonato de diisobutilo (297 g, 1,36 mol) y una cantidad catalítica de DMAP (1,55 g, 0,013 mol). La mezcla se dejó reaccionar a temperatura ambiente durante 6 horas. Al finalizar, la mezcla de reacción se inactivó con solución salina saturada; la fase orgánica se secó con Na₂SO₄ anhidro y se filtró a través de una columna corta de gel de sílice, produciendo 323 g (100%) de p-aspartato de N-Boc-L-etilo. Disolver éster etílico de N-Boc-L-glutarilo (160 g, 0,62 mol) en 1 litro de tolueno, enfriar a –78 °C y agregar lentamente trietil borohidruro de litio (666 ml, solución de THF 1,0 M) durante un período superior a 90 minutos. Después de 3 horas de reacción, se añade 2,6-dimetilpiridina (423 ml, 3,73 mol) y DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), seguido de TFAA (157 g, 0,74 mol); se deja que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente en 2 horas. Diluir la mezcla con EtOAc y agua, luego lavar la fase orgánica sucesivamente con 3 NHCl, agua, solución saturada de NaHCO₃ y solución salina. Se seca la mezcla con Na₂SO₄ anhidro y se filtra a través de un tapón de gel de sílice para obtener 165 g de producto bruto. Purificar el producto bruto mediante cromatografía rápida en columna de gel de sílice usando un eluyente de acetato de etilo:hexano (1:5), produciendo 120 g (75%) de éster etílico de 4,5-deshidroprolina.

Preguntas frecuentes

R: pGlu significa ácido piroglutámico (también conocido como ácido 5-oxopirrolidina-2-carboxílico)— un aminoácido cíclico formado por ciclación intramolecular del ácido glutámico. El anillo de piroglutamato es una estructura conformacionalmente restringida que se encuentra comúnmente en péptidos biológicamente activos.

P2: ¿Cuáles son las aplicaciones principales de Boc-pGlu-OEt?

R: Boc-pGlu-OEt se utiliza principalmente como componente básico para introducir residuos de ácido piroglutámico N-terminal en péptidos mediante SPPS de estrategia Boc. También se utiliza como ligando quiral en síntesis asimétrica.

Garantía de calidad en Cosperpharm

 Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

 Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

 Índice de refracción – análisis confirmatorio

 RMN ¹H – verificación estructural

 Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

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