Boc-Gly-Gly-OH (N-(terc-butoxicarbonil)glicilglicina) es un dipéptido protegido con Boc que consta de dos residuos de glicina unidos por un enlace amida, con un grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) que protege la funcionalidad amino N-terminal. La fórmula molecular es C₉H₁₆N₂O₅ con un peso molecular de 232,23 g/mol. La estructura presenta un grupo terc-butiloxicarbonilo que sirve para proteger los residuos de glicina durante procesos complejos de ensamblaje de péptidos.
Boc-Gly-Gly-OH es un bloque de construcción de dipéptidos estratégicamente protegido ampliamente reconocido por su papel en la mejora de la eficiencia de la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS). El grupo Boc en Boc-Gly-Gly-OH previene reacciones secundarias durante el ensamblaje de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida, al tiempo que permite la desprotección controlada en condiciones ácidas estándar. Como derivado de glicina, Boc-Gly-Gly-OH es valioso para incorporar secuencias de glicina-glicina en péptidos manteniendo al mismo tiempo el control sobre el proceso de desprotección. Más allá de la síntesis de péptidos clásica, Boc-Gly-Gly-OH ha encontrado aplicación en técnicas de bioconjugación, donde facilita la unión de biomoléculas a superficies u otras moléculas, lo que respalda el desarrollo de sistemas de administración de fármacos dirigidos. La estructura dipéptido preformada de Boc-Gly-Gly-OH lo convierte en un reactivo esencial en la investigación bioquímica y el desarrollo farmacéutico.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-Gly-Gly-OH
Número CAS
31972-52-8
Fórmula molecular
C₉H₁₆N₂O₅
Peso molecular
232,23 g/mol
Apariencia
polvo blanco
Punto de fusión
132ºC
Punto de ebullición
488,1±30,0 °C (previsto)
Densidad
1,222±0,06 g/cm³ (previsto)
Solubilidad
Soluble en metanol
pka
3,41 ± 0,10 (previsto)
AlmacenamientoCondición
Sellado en seco, almacenar en congelador, a menos de -20 °C.
Ventajas del producto
Bloque de construcción de dipéptido preformado
Boc-Gly-Gly-OH es un dipéptido protegido que agiliza la síntesis de péptidos al proporcionar una unidad de glicina-glicina preformada. Esto elimina la necesidad de pasos secuenciales de acoplamiento de glicina, lo que reduce el tiempo de síntesis, minimiza la formación de secuencias de deleción y mejora el rendimiento general de péptidos.
Sólida estrategia de protección de Boc
El grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) en Boc-Gly-Gly-OH proporciona una protección confiable de la funcionalidad amino N-terminal durante todo el ensamblaje de la cadena peptídica. El grupo Boc previene reacciones secundarias durante la síntesis y se elimina selectivamente en condiciones ácidas suaves (típicamente TFA), lo que permite estrategias de desprotección ortogonales.
Aplicaciones versátiles más allá de la síntesis de péptidos
Más allá de la síntesis de péptidos clásica, Boc-Gly-Gly-OH se utiliza en técnicas de bioconjugación, donde facilita la unión de biomoléculas a superficies u otras moléculas, lo que respalda el desarrollo de sistemas de administración de fármacos dirigidos.
Alta pureza para resultados reproducibles
Suministrado en≥Con una pureza del 98 % (HPLC) y caracterización específica del lote, Boc-Gly-Gly-OH garantiza resultados reproducibles en todas las campañas sintéticas.
Reactivo esencial para la investigación bioquímica
Boc-Gly-Gly-OH es ampliamente reconocido como un reactivo esencial en la investigación bioquímica y el desarrollo farmacéutico, particularmente para incorporar residuos de glicina en péptidos mientras se mantiene el control sobre el proceso de desprotección.
Ruta Sintética
+→
En condiciones de agitación, se añadieron gota a gota aminoácidos o péptidos (1 mmol) a una solución de etanol (1 ml) que contenía clorhidrato de guanidina (15 mmol) y carbonato de diisobutilo (2,5 mmol).–3 mmol), manteniéndose la temperatura de reacción a 35–40 °C. La mezcla se agitó continuamente hasta que se formó una solución transparente. Luego se evaporó el etanol a presión reducida. El residuo se lavó sucesivamente con agua destilada (2 ml) seguido de hexano o éter de petróleo (2 ml) para producir N-Boc-aminoácidos o N-Boc-péptidos de alta pureza. Para una purificación adicional del producto, se puede realizar una recristalización en el producto bruto.
Garantía de calidad del producto
Cosperpharm ha establecido un sistema integral de garantía de calidad para Boc-Gly-Gly-OH que cumple con las rigurosas expectativas de las aplicaciones farmacéuticas intermedias y de grado de investigación:
Caracterización analítica exhaustiva. Cada lote se somete a pruebas de liberación analíticas de múltiples técnicas: pureza por HPLC (≥98%, con grados de alta pureza disponibles de hasta 99,5%), verificación del punto de fusión (132 °C), e inspección de apariencia (polvo blanco).
Trazabilidad completa de lotes. Desde la adquisición de materia prima hasta la protección, purificación y embalaje final de Boc, cada paso está completamente documentado y rastreable. Cada lote recibe un número de lote único con muestras de retención mantenidas de acuerdo con los procedimientos de calidad de Cosperpharm.
Documentación lista para investigación y presentación regulatoria. Cada envío incluye un Certificado de análisis (COA) con datos de caracterización y pureza específicos del lote, una Hoja de datos de seguridad del material (SDS) y documentación aduanera. Acuerdos de calidad personalizados y paquetes de documentación adicional están disponibles a pedido.
Auditorías de calidad iniciadas por el cliente. Los clientes cualificados pueden auditar Cosperpharm‘s instalaciones de fabricación, control de calidad y documentación. Comuníquese con nuestro equipo regulatorio para programar una auditoría.
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