Boc-Asn-OH (Nα-(terc-Butoxicarbonil)-L-asparagina, CAS 7536-55-2) es un derivado protegido por Boc del aminoácido natural L-asparagina. La molécula presenta un grupo protector terc-butiloxicarbonilo (Boc) unido al grupo α-amino, salvaguardando la funcionalidad de la amina durante la síntesis de péptidos y dejando el grupo carboxilo y la carboxamida de cadena lateral disponibles para transformaciones selectivas.
Boc-Asn-OH es un reactivo de aminoácidos protegido fundamental ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, la química medicinal y la investigación farmacéutica. Como derivado de asparagina protegido con N-Boc, Boc-Asn-OH permite la incorporación de residuos de asparagina en péptidos sintéticos y peptidomiméticos mediante estrategias de síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Boc. El grupo protector Boc en Boc-Asn-OH se escinde en condiciones ácidas suaves (por ejemplo, TFA), lo que permite la desprotección ortogonal y el acoplamiento secuencial de manera ordenada. Boc-Asn-OH también se utiliza en la síntesis de péptidos bioactivos, intermedios farmacéuticos y candidatos a fármacos basados en péptidos, y sirve como reactivo fundamental para la fabricación de péptidos tanto a escala de investigación como a escala de proceso. En contextos de control de calidad, Boc-Asn-OH se caracteriza por su pureza óptica y perfil cromatográfico, lo que lo convierte en un valioso estándar de referencia para el desarrollo de métodos analíticos en análisis de aminoácidos y péptidos.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-Asn-OH
Número CAS
7536-55-2
Fórmula molecular
C₉H₁₆N₂O₅
Peso molecular
232,23 g/mol
Apariencia
polvo blanco/ polvo cristalino
Punto de fusión
175 °C (desc.)(encendido)
Punto de ebullición
374,39 °C (estimación aproximada)
Densidad
1,2896 (estimación aproximada)
Punto de inflamabilidad
245ºC
Índice de refracción
−7° (C=1, DMF)
Rotación óptica
[α]²⁰/D −7,8 ± 0,5°, c = 2% en DMF
pka
3,79 ± 0,10 (previsto)
Condición de almacenamiento
Mantener en un lugar oscuro, Sellado en seco, Temperatura ambiente
Resumen de información de seguridad
Categoría
Información
Símbolos de peligro
Xn (dañino)
Códigos de riesgo
R36/37/38: Irrita los ojos, el sistema respiratorio y la piel.
Declaraciones de seguridad
S22: No respirar el polvo;
S24/25: Evite el contacto con la piel y los ojos.
Protección personal
Utilice gafas protectoras adecuadas o gafas de seguridad química según lo descrito en las normas de protección ocular y facial de OSHA en 29 CFR 1910.133 o la norma europea EN166.
Clase de almacenamiento
11 — Sólidos combustibles
WGK Alemania
3
Clasificación de transporte
No regulado como peligroso para el transporte en condiciones normales.
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