Boc-Alaninol (N-Boc-(S)-2-aminopropanol) es un aminoalcohol quiral derivado de L-alanina, que presenta un grupo protector terc-butiloxicarbonilo (Boc) en la amina y un grupo hidroxilo primario libre. La molécula, con la fórmula molecular C₈H₁₇NO₃ y un peso molecular de 175,23 g/mol, presenta una configuración (S) bien definida en el estereocentro adyacente a la amina, lo que la establece como un bloque de construcción quiral enantiopuro.
Boc-Alaninol es un aminoalcohol protegido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos y en la investigación de química medicinal. Como componente quiral derivado de la L-alanina, el Boc-Alaninol permite la incorporación selectiva de fragmentos derivados de alanina en secuencias peptídicas complejas y moléculas bioactivas. El grupo protector Boc en Boc-Alaninol garantiza la estabilidad durante la síntesis de varios pasos y al mismo tiempo permite una fácil desprotección cuando se requiere la amina libre. Además, Boc-Alaninol sirve como intermediario clave en la síntesis de agentes farmacéuticos, incluidos los intermediarios de silodosina, y desempeña un papel fundamental en la preparación de oxazolinas enantiopuras, peptidomiméticos y otras moléculas estereoespecíficas. La forma sólida cristalina de Boc-Alaninol garantiza la compatibilidad con una amplia gama de protocolos de síntesis orgánica.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Boc-Alaninol / N-Boc-(S)-2-aminopropanol
Nombre IUPAC
N-[(2S)-1-hidroxipropan-2-il]carbamato de terc-butilo
Número CAS
79069-13-9
Número MDL
MFCD00043121
Número EINECS
807-439-4
Fórmula molecular
C₈H₁₇NO₃
Peso molecular
175,23 g/mol
Pureza
≥97,5% (GC); hasta 99% disponible
Forma fisica
Polvo cristalino o grumos
Apariencia
Blanco
Punto de fusión
59–62 °C (iluminado); 56–60 °C
Punto de ebullición
276,4 ± 23,0 °C (previsto)
Densidad
1,025 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
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Ruta Sintética
Boc-Alaninol/N-Boc-(S)-2-aminopropanol se puede preparar a partir de L-alanina mediante pasos secuenciales de esterificación, protección y reducción.
Escenarios de aplicación
Síntesis de péptidos
Boc-Alaninol sirve como un componente clave para incorporar fragmentos derivados de alanina en secuencias peptídicas mediante la síntesis de péptidos en fase sólida o en solución.
Síntesis asimétrica
La configuración enantiopura (S) de Boc-Alaninol lo convierte en un sintón quiral esencial para preparar moléculas estereoespecíficas, incluidas oxazolinas y peptidomiméticos.
Intermedio farmacéutico
Boc-Alaninol se utiliza en la preparación de agentes farmacéuticos, incluidos intermedios de silodosina y otras moléculas bioactivas.
Investigación de descubrimiento de fármacos
En la investigación farmacéutica, el Boc-Alaninol se utiliza para crear compuestos novedosos con posibles efectos terapéuticos dirigidos a vías biológicas específicas.
Investigación biomédica
Boc-Alaninol se utiliza como reactivo bioquímico y biomaterial para la investigación en ciencias biológicas.
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