6-BROMO-3,4-DIHIDRO-1H-QUINOLIN-2-ONA

6-La bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona es un intermedio de síntesis orgánica y un intermedio farmacéutico versátil que se utiliza principalmente en investigación de laboratorio y procesos de producción química. El compuesto pertenece a la clase de derivados de quinolinona, conocidos por sus diversas actividades biológicas y relevancia farmacéutica. La 6-bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona ha ganado una atención significativa en la comunidad científica debido a sus posibles aplicaciones terapéuticas y ambientales. El átomo de bromo en la posición 6 proporciona un mango reactivo para reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, lo que permite la síntesis de diversos derivados de quinolinona. La 6-bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona también ha demostrado propiedades antifúngicas, lo que sugiere posibles aplicaciones en el tratamiento de infecciones fúngicas. Además, la 6-bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona se ha investigado como precursor de los inhibidores de la aldosterona sintasa humana CYP11B2, lo que destaca su relevancia en los programas de descubrimiento de fármacos dirigidos a trastornos cardiovasculares y endocrinos.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Disolver 3,4-dihidroquinolina-2(1H)-cetona (2,73 g, 18,55 mmol) en N,N-dimetilacetamida (30 ml) y agregar lentamente en un baño de agua la solución de N-bromobutiril imida (3,30 g, 18,55 mmol) en N,N-dimetilacetamida (10 ml). Continúe agitando la mezcla de reacción en un baño de agua durante 6 horas, luego aumente la temperatura a temperatura ambiente y permita que la reacción prosiga durante 12 horas más. Una vez finalizada, se añade agua (50 ml) a la mezcla y se extrae con acetato de etilo (50 ml x 3). Combinar las fases orgánicas, secar con sulfato de sodio anhidro, filtrar y concentrar a presión reducida. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice usando éter de petróleo/acetato de etilo (v/v) = 3/1, dando el compuesto objetivo en forma de un sólido blanco (3,86 g, 92,1%).

 Preguntas frecuentes

Q1: ¿Qué actividades biológicas están asociadas con este compuesto?

R: Los derivados de quinolinona, incluida la 6-bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona, son conocidos por diversas actividades biológicas que incluyen propiedades antitumorales, antimicrobianas, antifúngicas, antivirales, antioxidantes, antiinflamatorias y anticoagulantes. Este compuesto ha demostrado específicamente actividad antifúngica.

Q2: ¿Es peligroso este compuesto?

R: La 6-bromo-3,4-dihidro-1H-quinolin-2-ona está clasificada con indicaciones de peligro H315 (provoca irritación cutánea), H319 (provoca irritación ocular grave) y H335 (puede provocar irritación respiratoria). Palabra de advertencia: Advertencia. Utilícelo en una campana extractora con EPP adecuado: bata de laboratorio, gafas de seguridad y guantes resistentes a productos químicos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Condiciones de almacenamiento

Almacenar 6-Bromo-3,4-dihidro-1H-qui

nolin-2-ona en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz, en un ambiente seco a temperatura ambiente. Mantenga el recipiente en un lugar oscuro ya que el compuesto es sensible a la luz. Almacenar en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y fuentes de ignición. El sólido es estable bajo las condiciones de almacenamiento recomendadas.

Vida útil: 2 años almacenado en un recipiente sellado en un lugar oscuro y seco a temperatura ambiente.

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Solicitud

6-La bromo-1,2,3,4-tetrahidro-2-quinolinona puede servir como intermedio de síntesis orgánica e intermedio farmacéutico, utilizado principalmente en procesos de investigación y desarrollo de laboratorio, así como en procesos de producción química.

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