La fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, PM 856,68 g/mol) es un análogo de nucleósido de purina y un componente básico de fosforamidita de desoxiuridina modificada para la síntesis de oligonucleótidos. Estructuralmente, la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED consta de un núcleo de 2′-desoxiuridina que lleva una sustitución de 5-yodo en la base de uracilo, un grupo protector 5′-O-dimetoxitritilo (DMTr) y una 3′-[(2-cianoetil)-(N,N-diisopropil)]-fosforamidita. resto para la síntesis automatizada de ADN.
El átomo de yodo en la posición 5 del anillo de pirimidina confiere propiedades fotorreactivas y permite una mayor funcionalización mediante reacciones de acoplamiento cruzado. El grupo DMTr protege el 5′-hidroxilo durante la síntesis, mientras que la 3′-fosforamidita permite el acoplamiento gradual en la síntesis de oligonucleótidos en fase sólida. La fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED se utiliza principalmente para incorporar 5-yododesoxiuridina (I-dU) en cadenas de ADN sintético para biología estructural, estudios de entrecruzamiento y cristalografía.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED
número CAS
178925-48-9
Fórmula molecular
C39H46IN4O8P
Peso molecular
856.68
pka
7,94±0,10
Descripción del Producto
La fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED es un componente básico de nucleósido especializado para la síntesis de oligonucleótidos modificados con un potente potencial terapéutico. Como análogo de nucleósido de purina, la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED exhibe un efecto anticancerígeno de amplio espectro dirigido a neoplasias malignas linfoides indolentes, con un mecanismo anticancerígeno que se basa en la inhibición de la síntesis de ADN y la inducción de apoptosis. En los flujos de trabajo de síntesis de oligonucleótidos, la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED se utiliza como reactivo protector y agente fosforilante para la síntesis de ADN, lo que garantiza la formación adecuada de enlaces fosfodiéster entre nucleótidos. La sustitución de yodo en la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED es fotorreactiva y se utiliza para estudios de entrecruzamiento para investigar la estructura de complejos de proteína-ADN. Los nucleósidos bromados y yodados como éste también se emplean en estudios cristalográficos de la estructura de los oligonucleótidos.
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala.
Entrega rápida
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible.
Socios globales
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas.
Exportador Licenciado
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento.
Grados de calidad dual
Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes.
Ventajas del producto
1. Yodo fotorreactivo para estudios de reticulación
La sustitución de 5-yodo en la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED es fotorreactiva y se utiliza para estudios de entrecruzamiento para investigar la estructura de complejos de proteína-ADN. La reticulación de I‑dU a 325 nm es mayor que la de Br‑dU, lo que la convierte en la opción preferida para experimentos de fotoentrecruzamiento.
2. Cristalografía de la estructura de oligonucleótidos
Los nucleósidos bromados y yodados, como la fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED, se utilizan en estudios de cristalografía de la estructura de oligonucleótidos, donde el átomo de yodo pesado sirve como un centro de dispersión anómalo para la fase.
3. Actividad anticancerígena como análogo de nucleósido de purina
La fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED es un análogo de nucleósido de purina con un efecto anticancerígeno de amplio espectro dirigido a neoplasias malignas linfoides indolentes. El mecanismo anticancerígeno se basa en la inhibición de la síntesis de ADN y la inducción de la apoptosis.
4. Integración perfecta en la síntesis de ADN estándar
La fosforamidita de 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED no requiere cambios en el protocolo de acoplamiento recomendado por los fabricantes de sintetizadores, lo que permite la incorporación sencilla de I-dU en secuencias de ADN mediante la síntesis automatizada estándar de oligonucleótidos.
5. Alta pureza para resultados reproducibles
Cosperpharm suministra fosforamidita de 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED con una pureza ≥95 %, con datos de caracterización específicos de lotes para respaldar la reproducibilidad en la síntesis de oligonucleótidos, estudios de entrecruzamiento y ensayos biológicos.
Ruta Sintética
La síntesis de fosforamidita 5′-O-DMTr-5-yodo-2′-dU-3′-CED comienza con 5‑yodo‑2′‑desoxiuridina, que primero se protege en el 5′‑hidroxilo con un grupo dimetoxitritilo (DMTr). La 2′‑desoxi‑5′‑O‑DMT‑5‑yodouridina resultante se hace reaccionar con 2‑cianoetil N,N‑diisopropilclorofosforamidita para instalar el resto 3′‑(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)fosforamidita. La síntesis de este compuesto se desarrolló por primera vez a principios de los años 1990.
La producción industrial sigue protocolos validados optimizados para la reproducibilidad entre lotes. Cosperpharm emplea rutas sintéticas que garantizan una alta pureza y un rendimiento constante en la síntesis automatizada de oligonucleótidos. Los registros de producción específicos de lotes están disponibles a pedido.
Contáctenos
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