El ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico es un heterociclo fusionado estructuralmente compacto en el que un anillo de tiazol sustituido con metilo está anulado a una estructura de ácido benzoico en la posición 6. La arquitectura plana rígida resultante coloca al carboxilato aceptor de electrones y al grupo metilo donador de electrones en una relación sintonizada por conjugación que favorece la unión de proteínas específicas y proporciona un mango para una mayor derivatización en química medicinal y agrícola.
El ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico (CAS 6941-28-2) es un componente heterocíclico versátil que pertenece a la familia de farmacóforos de los benzotiazol. El compuesto presenta un grupo metilo en la posición 2 del anillo de tiazol y un grupo de ácido carboxílico en la posición 6 del anillo de benceno fusionado, formando un sistema aromático rico en electrones que puede participar en enlaces de hidrógeno y en interacciones de apilamiento π-π, que son esenciales para el reconocimiento biológico y la reactividad.
En química agrícola, el ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico se ha identificado como reactivo para estudios sintéticos sobre agentes fungicidas, desempeñando un papel en el desarrollo de nuevos compuestos para combatir hongos fitopatógenos, incluidos los patógenos transmitidos por las semillas y el suelo. En la investigación farmacéutica, se ha informado que los derivados de benzotiazol, incluido el ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico, exhiben una amplia gama de actividades biológicas, incluidas propiedades antifúngicas, antibacterianas, antituberculosas, antipalúdicas, anticonvulsivas, antiinflamatorias y anticancerígenas, y también se han investigado como posibles tratamientos para la diabetes. Además, el ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico se puede utilizar como inhibidor de la corrosión y es una materia prima importante para la síntesis de diversos derivados de benzotiazol utilizados en aplicaciones industriales, como tintes y materiales funcionales.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Número CAS
6941-28-2
Fórmula molecular
C₉H₇NO₂S
Peso molecular
193,22 g/mol
Pureza
≥95% como estándar; Purezas más altas disponibles bajo petición
Apariencia
Amarillo claro a amarillo sólido
Punto de fusión
229–232°C
Punto de ebullición
385,2 ± 15,0 °C (previsto)
Densidad
1,430 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Punto de inflamabilidad
154,4°C (previsto)
pka
3,77 ± 0,30 (previsto)
SONRISAS canónicas
CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O
Condición de almacenamiento
Sellado en seco, 2–8°C
Solubilidad
Soluble en DMSO (ligeramente), metanol (ligeramente, con calentamiento)
Código HS
2934208090
Clase de almacenamiento
11 – sólido combustible
Símbolos de peligro
Xi – Irritante
WGK Alemania
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¿Por qué Cosperpharm?
● Instalaciones con certificación GMP: garantizan una alta pureza y coherencia entre lotes
● Capacidad de producción escalable: más de 150 reactores (de 20 a 5000 litros) que admiten una producción de gramo a kilogramo
● Cadena de suministro global: presta servicios a más de 30 socios en todo el mundo
● Soporte completo de documentación: proporciona COA, datos de estabilidad y MSDS para presentaciones reglamentarias.
● Plazos de entrega competitivos: de 1 a 2 meses para pedidos al por mayor
● Soporte técnico receptivo: equipo experimentado de I+D disponible para consultas analíticas y de síntesis.
Ventajas del producto
● Estructura privilegiada de benzotiazol: el núcleo de benzotiazol es un marco versátil en química medicinal, que confiere diversas actividades biológicas y permite la optimización de la relación estructura-actividad (SAR).
● Reactivo de investigación fungicida: reconocido como reactivo para estudios sintéticos sobre agentes fungicidas, lo que lo convierte en una herramienta valiosa para desarrollar nuevos agroquímicos para proteger los cultivos contra hongos fitopatógenos, incluidos los patógenos transmitidos por las semillas y el suelo.
● Potencial biológico de amplio espectro: se ha informado que los derivados del ácido 2-metilbenzo[d]tiazol-6-carboxílico exhiben actividades antifúngicas, antibacterianas, antituberculosas, antipalúdicas, anticonvulsivas, antiinflamatorias, anticancerígenas y antidiabéticas.
● Participación de proteínas dirigida: los derivados de benzotiazol han mostrado afinidad de unión por la enzima DprE1 en Mycobacterium tuberculosis, un objetivo validado en el descubrimiento de fármacos antituberculosos, lo que sugiere su potencial en el desarrollo de nuevas terapias contra la tuberculosis.
● Inhibición de la corrosión: los ácidos carboxílicos sustituidos con benzotiazol relacionados se han descrito como agentes preventivos eficaces para la oxidación de metales de hierro y cobre, destacando su utilidad en aplicaciones de inhibición de la corrosión industrial.
● Alta estabilidad térmica: con un alto punto de fusión de 229 a 232 °C y un punto de inflamación estimado superior a 150 °C, el compuesto exhibe una estabilidad térmica excepcional, lo que lo hace adecuado para síntesis y formulación a alta temperatura.
● Alta pureza: el estándar ≥95% garantiza resultados confiables; grados de pureza más altos disponibles a pedido
● Mango químico versátil: el grupo de los ácidos carboxílicos ofrece una variedad de vías de derivatización, incluido el acoplamiento, la esterificación y la reducción de amidas, lo que permite la creación de diversas bibliotecas de compuestos.
Condiciones de almacenamiento
● Temperatura: sellado en lugar seco, entre 2 y 8 °C (refrigerado); no congelar
● Contenedor: recipiente hermético y herméticamente cerrado.
● Protección: Almacenar lejos de la humedad, la luz y agentes oxidantes fuertes.
● Desecación: Mantener en un ambiente seco; el compuesto puede ser higroscópico
● Estabilidad: Estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas hasta por 24 meses.
● Vida útil: 24 meses si se almacena según las recomendaciones.
● Incompatibilidades: Agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y ácidos fuertes.
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