El 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol se emplea ampliamente en la síntesis de productos intermedios farmacéuticos donde se requiere un biarilo que contenga hidroxilo. El grupo fenol del 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol se puede alquilar selectivamente en condiciones básicas suaves sin afectar al éster de borato, lo que permite una funcionalización secuencial. En el descubrimiento de fármacos, el 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol se utiliza para preparar moduladores del receptor de estrógeno, biarilos antibacterianos e inhibidores de quinasa con un motivo 3-hidroxifenilo. La fabricación de Cosperpharm garantiza que el 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol se suministre con una pureza regioisomérica bien controlada, ya que el isómero 4-boronato-2-metilfenol debe minimizarse para evitar la contaminación isomérica en el producto de acoplamiento final.
|
Parámetro |
Especificación |
|
Nombre del producto |
2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol |
|
Número CAS |
351457-33-5 |
|
Fórmula molecular |
C₁₃H₁₉BO₃ |
|
Peso molecular |
234,10 g/mol |
|
Apariencia |
Polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido |
|
Punto de fusión |
54–58 °C (típico) |
|
Pureza (HPLC) |
≥98,0% |
|
Solubilidad |
Soluble en acetato de etilo, THF, DMF; moderadamente soluble en hexano, agua |
|
Condición de almacenamiento |
2–8 °C, sellado bajo nitrógeno, protegido de la humedad y la luz |
|
Duración |
24 meses en condiciones recomendadas |
1. Dos sitios reactivos, una molécula: el éster de boronato y el fenol libre se pueden abordar de forma independiente, ahorrando dos pasos de síntesis.
2. Definido regioquímicamente: el boronato se encuentra exclusivamente en la posición 3 con respecto al fenol, lo que se confirma mediante NOE o análisis de rayos X.
3. Anillo rico en electrones: los grupos metilo e hidroxilo activan el anillo para la sustitución electrofílica después del acoplamiento.
4. Sólido cristalino estable: a diferencia de muchos fenolboronatos que son aceites, este compuesto es un sólido de buen comportamiento.
5. Suministro escalable: Cosperpharm suministra este boronato en lotes de 1 ga 10 kg, con registros de lotes adecuados para presentaciones reglamentarias.
El 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol se prepara mediante la borilación de Miyaura de 3-bromo-2-metilfenol con bis(pinacolato)diboro, utilizando Pd(dppf)Cl₂ y acetato de potasio en dioxano anhidro a 80-100 °C. La reacción se controla mediante HPLC para determinar el consumo completo del bromuro. Después del tratamiento, el producto se purifica mediante cromatografía en columna o recristalización.
P1: ¿Se puede alquilar el fenol sin afectar al boronato?
R: Sí, la síntesis del éter Williamson (haluro de alquilo, K₂CO₃, DMF) se realiza limpiamente en el fenol. En estas condiciones neutras o ligeramente básicas, el borato permanece intacto.
P2: ¿Cuál es el procedimiento de acoplamiento recomendado por Suzuki?
R: Utilice 1,1 equiv de este boronato, 1,0 equiv de bromuro de arilo, Pd(PPh₃)₄ (2 mol%) y K₂CO₃ 2 M en DME/agua a 85 °C. El fenol libre no interfiere.
Para evaluar este éster de borato sustituido con fenol en su próxima biblioteca impulsada por Suzuki, comuníquese con el departamento técnico de ventas de Cosperpharm: organizaremos una muestra gratuita y le compartiremos un informe de acoplamiento detallado para impulsar su trabajo.
DIRECCIÓN
No. 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial Duodao Chemical Cycle, Ciudad de Jingmen, Provincia de Hubei, China
Teléfono
Correo electrónico
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-iloxi]propil]pirrolidina](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-iloxi]propil]pirrolidina")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona")
