1-piperazineetanamina, N-(fenilmetil)-

1-Piperazineetanamina, N-(fenilmetilo): es un valioso componente químico y sintético de investigación, utilizado principalmente en química medicinal y síntesis orgánica. La funcionalidad dual de amina secundaria/terciaria de la 1-piperazineetanamina, N-(fenilmetilo) la convierte en un intermedio clave para construir moléculas más complejas, ya que la amina secundaria de tipo primario en el conector etílico se puede funcionalizar selectivamente sin alterar el núcleo de piperazina. Químicamente, la 1-piperazineetanamina, N-(fenilmetil)- puede servir como precursor de diversas amidas, ureas y sulfonamidas, o puede elaborarse en sistemas policíclicos restringidos. En contextos de investigación, la 1-piperazineetanamina, N-(fenilmetil)- funciona como un andamio para explorar el espacio químico alrededor de los objetivos de GPCR, particularmente los receptores de histamina y dopamina, donde el motivo de bencilpiperazina es un farmacóforo reconocido. La 1-piperazineetanamina, N-(fenilmetilo), que se suministra con una pureza rigurosamente controlada, permite estudios reproducibles de la relación estructura-actividad (SAR) y síntesis de bibliotecas para programas de descubrimiento de fármacos.

Parámetros del producto

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Condiciones de almacenamiento

Para el almacenamiento a largo plazo, la 1-piperazineetanamina, N-(fenilmetil)- debe conservarse como polvo sólido a -20 °C en un recipiente herméticamente cerrado, protegido de la luz y la humedad, y colocado bajo una atmósfera inerte de nitrógeno o argón. En estas condiciones, el producto es estable hasta por 2 años. Para uso a corto plazo en ensayos biológicos, las soluciones madre preparadas en DMSO anhidro se pueden almacenar durante 2 semanas a 4 °C, o a largo plazo durante 6 meses a -80 °C, preferiblemente en alícuotas de un solo uso para evitar la degradación por ciclos repetidos de congelación y descongelación. Siempre permita que los contenedores congelados alcancen la temperatura ambiente en un desecador antes de abrirlos para evitar la condensación de agua. Maneje el compuesto en una campana extractora bien ventilada, ya que las aminas pueden ser sensibles al aire y están clasificadas como toxinas acuáticas.

Escenarios de aplicación

Síntesis de la biblioteca de ligandos de GPCR

Sirve como un andamio privilegiado para sintetizar bibliotecas enfocadas dirigidas a los receptores de serotonina (5-HT) y dopamina (D2/D3), donde el motivo de bencilpiperazina es fundamental para la afinidad.

Desarrollo del enlazador PROTAC

La amina secundaria de la cadena de etilo proporciona un punto de unión para reclutar ligandos, mientras que el nitrógeno de la piperazina puede unirse a un ligando de ligasa E3, creando degradadores heterobifuncionales.

Diseño de ligando bivalente

La funcionalidad dual del nitrógeno permite unir dos farmacóforos al mismo núcleo, lo que permite la exploración de modos de unión bivalente para los dímeros del receptor.

Núcleo de biblioteca de amida/sulfonamida

La amina secundaria de tipo primario se acila o sulfonila fácilmente para generar diversas matrices de compuestos para la detección de alto rendimiento (HTS).

Estudios de transporte de poliaminas

Se utiliza como análogo estructural para estudiar los mecanismos de absorción de poliaminas en células cancerosas, aprovechando su naturaleza catiónica a pH fisiológico.

Investigación sobre antagonistas del receptor de histamina

Los análogos estructurales de este compuesto han demostrado antagonismo del receptor H3 de histamina e inhibición de la acetilcolinesterasa, lo que lo convierte en un armazón similar al plomo para los trastornos del SNC.

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