El ácido (S)-(-)-2-metoxipropiónico (CAS: 23943-97-7) es la contraparte enantiomérica de su forma (R)-(+), y ofrece estereoquímica complementaria para la síntesis asimétrica. El ácido (S)-(-)-2-metoxipropiónico presenta un único centro quiral con una rotación óptica negativa, lo que lo convierte en un componente esencial para la preparación de productos farmacéuticos y agroquímicos enantioméricamente puros. Como ácido carboxílico polar compacto, el ácido (S)-(-)-2-metoxipropiónico se puede derivatizar fácilmente mediante esterificación, amidación o reducción sin necesidad de grupos protectores. Ya sea que necesite un estándar de referencia para el desarrollo de métodos quirales o un intermedio versátil para el descubrimiento de fármacos, el ácido (S)-(-)-2-metoxipropiónico ofrece calidad constante y rendimiento confiable.
|
Parámetro |
Especificación |
|
Número CAS |
23953-00-6 |
|
Nombre IUPAC |
Ácido (2S)-2-metoxipropanoico |
|
Fórmula molecular |
C₄H₈O₃ |
|
Peso molecular |
104,10 g/mol |
|
Punto de fusión |
124–125°C (nota: la literatura a veces indica que es líquido; el valor se basa en los datos proporcionados) |
|
Punto de ebullición |
99 °C/20 mmHg |
|
Densidad |
1,1141 g/cm³ (estimación aproximada) |
|
Índice de refracción |
1,4132 – 1,4152 |
|
pka |
3,59 ± 0,10 |
|
Apariencia |
Líquido transparente, ligeramente amarillo. |
|
Solubilidad |
Soluble en cloroformo, acetato de etilo, metanol. |
|
Almacenamiento |
Refrigerador (2–8°C), se recomienda bajo atmósfera inerte |
|
Clase de almacenamiento |
10 – Líquidos inflamables |
|
Símbolos de peligro |
Xi (irritante) |
|
WGK Alemania |
WGK3 (clase de peligro para el agua 3 – altamente peligroso para el agua) |
El grupo ácido carboxílico se puede activar para formar amidas o ésteres con aminas/alcoholes proquirales o quirales. Su pequeño tamaño y configuración absoluta (S) definida lo convierten en un excelente candidato para:
● Agente derivatizante quiral (CDA) para determinar el exceso enantiomérico de aminas y alcoholes quirales mediante ¹H NMR. El grupo metoxi proporciona una clara diferencia de desplazamiento químico en los diastereómeros.
● Agente de resolución quiral: el ácido puede formar sales diastereoméricas con aminas racémicas, lo que permite la separación por cristalización.
● Elemento básico de los productos farmacéuticos quirales: el grupo 2-metoxipropionilo aparece en varios candidatos a fármacos como un fragmento que mejora la estabilidad metabólica en comparación con el propionilo no sustituido.
● Síntesis asimétrica: puede reducirse al alcohol quiral correspondiente ((S)-2-metoxipropanol) o convertirse en cloruro de ácido para introducciones tipo Friedel-Crafts.
Este compuesto está clasificado como líquido inflamable (clase de almacenamiento 10) y presenta un riesgo grave de daño ocular (Categoría 1). También es irritante para el sistema respiratorio y la piel (R36/37/38). Siga estas precauciones:
● Protección de los ojos: Utilice gafas de seguridad químicas o una careta (declaración de seguridad39).
● Guantes: Utilice guantes resistentes a productos químicos (p. ej., nitrilo): declaración de seguridad37.
● Ventilación: Manejar en campana extractora para evitar la inhalación de vapores.
● Primeros auxilios: En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos y consultar a un médico (declaración de seguridad26). En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabón.
● Almacenamiento: Mantener en refrigerador (2–8°C), lejos de fuentes de ignición, oxidantes y calor. El recipiente debe cerrarse herméticamente y, si es posible, almacenarse en atmósfera inerte.
● Eliminación: Siga las regulaciones locales para ácidos orgánicos inflamables. No lo libere al medio ambiente: WGK3 indica un alto riesgo de agua.
R: La pureza enantiomérica se puede evaluar mediante GC quiral (usando una columna de ciclodextrina) o convirtiendo el ácido en un éster metílico con (R)- o (S)-1-feniletilamina y analizando los diastereómeros mediante RMN o HPLC. Cosperpharm proporciona el valor de rotación específico en cada COA como atributo de calidad específico del lote.
R: El ácido libre tiene una solubilidad en agua limitada pero es miscible con muchos disolventes orgánicos polares (cloroformo, acetato de etilo, metanol). Para reacciones en medios acuosos, la sal de sodio (S)-2-metoxipropionato es soluble en agua.
¿Tiene un proyecto que necesita una fuente confiable de ácido (S)-(-)-2-metoxipropiónico? Envíenos una nota: ya sea que necesite un frasco pequeño para el desarrollo de métodos o un volumen mayor para ampliarlo, Cosperpharm está listo para ayudarlo. Le responderemos con una cotización, un formulario de solicitud de muestra o simplemente una respuesta amigable a su pregunta técnica. Sin argumentos de venta agresivos, solo apoyo honesto para su investigación.
DIRECCIÓN
No. 2 Yangguang 3rd Road, Parque Industrial Duodao Chemical Cycle, Ciudad de Jingmen, Provincia de Hubei, China
Teléfono
Correo electrónico
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-iloxi]propil]pirrolidina](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-iloxi]propil]pirrolidina")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-ona")
