El ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico es un componente quiral especializado protegido con Cbz para la síntesis de péptidos farmacéuticos y el descubrimiento de fármacos. Como derivado protegido con Cbz de la 3,3-diciclopropilalanina, el ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico ofrece una estrategia de grupo protector ortogonal complementaria a los aminoácidos protegidos con Boc. El grupo Cbz se elimina en condiciones de hidrogenación suaves, lo que hace que el ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico sea particularmente valioso para secuencias sintéticas donde la desprotección ácida (requerida para la eliminación de Boc) sería incompatible con otras funcionalidades. Se ha demostrado que la estructura rígida de diciclopropilo proporciona compuestos potentes y metabólicamente estables en programas de descubrimiento de fármacos, y el ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico proporciona a los investigadores un punto de entrada versátil a este valioso farmacóforo.
Parámetros del producto
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
Ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico |
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Número CAS |
2755148-69-5 |
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Fórmula molecular |
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Peso molecular |
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Punto de ebullición |
504.9±43.0 ℃ |
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Densidad |
1.306±0.06 |
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pka |
3.97±0.10 |
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Ventaja |
Detalle |
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Fuerza de producción |
Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala. |
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Entrega rápida |
Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible. |
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Socios globales |
Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas. |
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Exportador Licenciado |
Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento. |
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Grados de calidad dual |
Tanto de grado de investigación como farmacéutico.（≥98%）y grado de impureza de alta pureza（≥99%）disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes. |
Garantía de calidad en Cosperpharm
Cromatografía de gases (GC)– pureza≥97,0%
No‑titulación acuosa– pureza≥97,0%
índice de refracción– análisis confirmatorio
¹RMN H– verificación estructural
Apariencia– Líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro
Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.
Ventajas del producto
El ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico proporciona el enantiómero configurado (S) de este aminoácido estéricamente impedido, lo que garantiza que la quiralidad de la molécula objetivo se establezca desde el primer paso sintético.
Grupo protector Cbz para la desprotección por hidrogenación
El grupo benciloxicarbonilo (Cbz) ofrece desprotección ortogonal en condiciones de hidrogenación (H₂/Pd-C), permitiendo la eliminación selectiva de la protección N-terminal sin afectar las funcionalidades lábiles a los ácidos o a las bases. Esto hace que el ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico sea complementario a los aminoácidos protegidos con Boc y Fmoc en secuencias sintéticas complejas.
Andamio de diciclopropilo para mejorar la estabilidad metabólica
La sustitución geminal diciclopropilo en elβ-La posición introduce un volumen estérico significativo que protege los enlaces amida adyacentes de la hidrólisis enzimática. Se ha demostrado que esta característica estructural proporciona compuestos potentes y metabólicamente estables en el descubrimiento de fármacos.
Lipofilicidad optimizada para una síntesis eficiente
Con un LogP calculado de 2,80, el ácido (S)-2-(((benciloxi)carbonil)amino)-3,3-diciclopropilpropanoico ofrece una lipofilicidad equilibrada para una extracción, purificación cromatográfica y reacciones de acoplamiento eficientes.
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