Diclorhidrato de (R)-3-piperidinamina

Model:334618-23-4

El diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina (CAS 334618-23-4) es la sal diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina, que presenta una estructura de piperidina quiral con una amina primaria en la posición 3 en la configuración R. La molécula consta de un anillo de piperidina de seis miembros con un grupo amino libre en C3, protonado y estabilizado por dos contraiones de cloruro, fórmula molecular C₅H₁₄Cl₂N₂ y peso molecular 173,08 g/mol.

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Descripción del Producto

El diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina es un intermedio quiral crítico en la síntesis de varias clases de fármacos clínicamente importantes, en particular los inhibidores de la dipeptidil peptidasa-4 (DPP-4), como la alogliptina y otros agentes antidiabéticos de la clase gliptina. La amina primaria libre del diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina permite diversas transformaciones químicas que incluyen acilación, aminación reductora, sulfonilación y formación de urea, reacciones fundamentales para la química medicinal y la síntesis de API. Como compuesto quiral con configuración absoluta establecida, el diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina es indispensable para mantener la enantiopuridad en la fabricación farmacéutica. En contextos de control de calidad, sirve como estándar de referencia de impurezas para el desarrollo de métodos analíticos y pruebas de control de calidad. El compuesto también se emplea como componente básico en la síntesis de nuevos productos químicos finos, agroquímicos y auxiliares químicos. Con su alta solubilidad en agua y naturaleza cristalina, el diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina ofrece excelentes características de manipulación tanto para investigación como para producción.

Parámetro del producto

Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina
Número CAS	334618 23 4
Fórmula molecular	C₅H₁₄Cl₂N₂
Peso molecular	173,08 g/mol
Apariencia	Polvo de color blanco a amarillo claro hasta cristal
Punto de fusión	206,0–210,0 °C
Solubilidad en agua	Soluble
Condición de almacenamiento	temperatura ambiente,Atmósfera inerte

Solicitud

El diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina se ha utilizado como reactivo para la preparación de inhibidores de dipeptidil peptidasa IV derivados de alogliptina..

Se utiliza como reactivo para la N-arilación de diaminas heterocíclicas en reactivos; un reactivo para la síntesis de quinolonas sustituidas, que puede reducir el riesgo de fototoxicidad.

Ruta Sintética

Existen varios métodos sintéticos principales para el diclorhidrato de (R)-3-aminopiperidina: 1. Utilizando 3-aminopiridina como material de partida, se obtiene 3-aminopiperidina racémica mediante reducción por hidrogenación catalítica y luego se resuelve con un reactivo quiral para obtener (R)-3-aminopiperidina. Este método tiene un rendimiento bajo y requiere un autoclave y catalizadores costosos para la reducción catalítica de 3-aminopiridina, lo cual es relativamente difícil en la operación real; 2. Utilizando clorhidrato de D-ornitina como material de partida, reacciona con cloruro de tionilo a una temperatura entre -78 y 45 ℃, y la (R)-3-aminopiperidin-2-ona cruda se obtiene a través de una resina de intercambio aniónico fuertemente básica. Después de la purificación, se reduce a (R)-3-aminopiperidina con LiAlH4 y finalmente se convierte en la sal clorhidrato. Este método utiliza la materia prima quiral ornitina como material de partida, pero la racemización se produce durante el proceso de síntesis. Mientras tanto, la ornitina es cara y la reacción se lleva a cabo a una temperatura muy baja (-78 ℃), lo que conduce a una mala operatividad. Además, se utiliza el hidruro de litio y aluminio, fácilmente explosivo, de Chemicalbook, lo que aumenta los costes operativos; 3. Utilizando nicotinamida como materia prima, el producto objetivo se obtiene mediante reducción por hidrogenación catalítica, protección Boc, degradación de Hofmann, resolución quiral y desprotección para formar la sal clorhidrato. Las condiciones de reacción de esta ruta son más suaves que las de las rutas anteriores. Aunque las condiciones para la hidrogenación catalítica de la nicotinamida son relativamente duras, hay mucho margen de mejora; 4. Utilizando 3-piperidinacarboxamida racémica como materia prima, la bacteria (Cupriavidus sp. KNK-J915) descompone (S)-3-piperidinacarboxamida para obtener (R)-3-piperidinacarboxamida, que luego se somete a protección Boc del grupo amino, degradación de Hofmann y desprotección para formar la sal clorhidrato. Este método es relativamente novedoso: la bacteria (Cupriavidus sp. KNK-J915) descompone el isómero de configuración S como fuente de carbono para obtener el isómero de configuración R de configuración opuesta. Sin embargo, el proceso de separación para la descomposición bacteriana tiene requisitos muy altos y el costo operativo es alto, por lo que actualmente es temporalmente difícil realizar una producción industrial a gran escala.

Ventajas del producto

Amina primaria quiral: permite diversas derivatizaciones (acilación, alquilación, aminación reductora, formación de urea).

Sal de diclorhidrato: excepcional solubilidad en agua, cristalinidad mejorada y estabilidad de almacenamiento mejorada.

Intermedio clave del inhibidor de DPP‑4: componente esencial de la alogliptina y otras gliptinas.

Utilidad versátil: también se utiliza en agroquímicos, productos químicos finos y auxiliares químicos.

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