4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo

El 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo es un intermedio de alta pureza y calidad farmacéutica suministrado por Cosperpharm para el desarrollo y la fabricación de inhibidores de β-lactamasas no betalactámicos. Este compuesto sirve como precursor clave del núcleo de diazabiciclooctano que se encuentra en avibactam y relebactam, adyuvantes antibióticos que restauran la actividad de los antibióticos β-lactámicos contra patógenos gramnegativos resistentes. Debido a que el 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo conserva la quiralidad exacta (2S,5R) necesaria para la inhibición de la enzima objetivo, permite un ensamblaje eficiente y estereocontrolado del API final. Además, el 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo también se utiliza como estándar de referencia analítico (impureza de avibactam 115) para el control de calidad y la elaboración de perfiles de impurezas. En Cosperpharm, cada lote de 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo se fabrica bajo estrictos protocolos alineados con las GMP y se suministra con documentación completa para respaldar el desarrollo de su proceso y las presentaciones reglamentarias.

Parámetros del producto

¿Por qué Cosperpharm?

Cosperpharm combina experiencia técnica con una cadena de suministro optimizada para ofrecer productos intermedios y estándares de referencia de alta calidad. Nuestras instalaciones inspiradas en GMP y nuestro laboratorio analítico interno (HPLC, LC-MS, NMR, GC) garantizan que cada envío cumpla o supere sus especificaciones de pureza. Ofrecemos documentación transparente, incluido COA, datos de estabilidad y perfiles de impurezas, para simplificar sus presentaciones regulatorias. Con un equipo de atención al cliente dedicado y plazos de entrega competitivos, Cosperpharm se ha convertido en un socio confiable para más de 30 compañías farmacéuticas globales. Para el 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo, mantenemos existencias de seguridad y podemos escalar desde gramos de investigación y desarrollo hasta kilogramos comerciales de manera eficiente.

Ventajas del producto

1.Quiralidad exacta (2S,5R): verificada mediante HPLC quiral; la estereoquímica correcta es esencial para la actividad inhibidora de β-lactamasa de los API finales como avibactam y relebactam.

2.Grupos protectores ortogonales: el grupo Boc (escindible con un ácido suave) y el grupo benciloxiamino (escindible mediante hidrogenólisis) permiten el desenmascaramiento gradual sin reactividad cruzada.

3.Enlace carboxamida estable: proporciona una conectividad sólida entre los dos anillos de piperidina, resistiendo la hidrólisis durante la síntesis de varios pasos.

4.Alta pureza cristalina: aislado como un sólido, fácil de manipular y pesar, con ≥98% de pureza por HPLC.

5.Reactividad versátil: la amina secundaria libre (después de la eliminación de Boc) y la hidroxilamina (después de la desbencilación) se pueden usar para la ciclación para formar la estructura de diazabiciclooctano.

Ruta Sintética

La síntesis de 4-((2S,5R)-5-((benciloxi)amino)piperidina-2-carboxamido)piperidina-1-carboxilato de terc-butilo sigue un enfoque de combinación quiral a partir del ácido L-piroglutámico. Después de establecer el núcleo de piperidina (2S,5R), el grupo 5-benciloxiamino se introduce mediante aminación estereoselectiva u oximación/reducción. Luego, el intermedio de ácido piperidina-2-carboxílico se activa y se acopla con N-Boc-piperidina-4-amina utilizando un reactivo de acoplamiento estándar como HOBt/EDC. Un procedimiento representativo de CN111606844 informa la reacción del intermedio ácido con la amina en presencia de AlCl₃ en tolueno a 50 °C durante 3 h, seguido de un tratamiento acuoso y cristalización en éter de petróleo, logrando un rendimiento del 88 %. El producto a menudo se aísla como sal tosilato para mejorar la cristalinidad. Cosperpharm puede proporcionar detalles del proceso no confidenciales mediante un acuerdo mutuo.

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