Fmoc-Trp-OH (Nα-Fmoc-L-triptófano, CAS 35737-15-6) es un derivado protegido con Fmoc del aminoácido aromático L-triptófano natural. La estructura molecular de Fmoc-Trp-OH consiste en una cadena principal de triptófano con un grupo protector Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) unido al grupo α-amino. El triptófano es único entre los aminoácidos proteinogénicos por su cadena lateral indol, un sistema aromático bicíclico que contiene un anillo de pirrol fusionado a un anillo de benceno.
Fmoc-Trp-OH es un componente fundamental para la introducción de L-triptófano en péptidos sintéticos mediante la síntesis de péptidos en fase sólida de Fmoc (Fmoc SPPS). Como aminoácido protegido por Fmoc, Fmoc-Trp-OH permite el ensamblaje gradual de cadenas peptídicas sobre un soporte sólido, y el grupo Fmoc proporciona protección temporal del grupo α-amino que puede eliminarse mediante un tratamiento suave con piperidina. Fmoc-Trp-OH se usa ampliamente tanto en investigación como en síntesis de péptidos industriales, incluida la producción de péptidos terapéuticos, candidatos a fármacos basados en péptidos y antígenos peptídicos. El residuo de triptófano introducido por Fmoc-Trp-OH desempeña funciones críticas en numerosos péptidos biológicamente activos, contribuyendo a interacciones hidrofóbicas, apilamiento π y partición de membrana. Fmoc-Trp-OH también se reconoce como estándar de referencia en el desarrollo de métodos analíticos para impurezas relacionadas con péptidos. Fmoc-Trp-OH está disponible en varios grados de pureza, y los grados premium suelen ofrecer una pureza HPLC >98,0 %.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
Fmoc-Trp-OH
Número CAS
35737-15-6
Fórmula molecular
C₂₆H₂₂N₂O₄
Peso molecular
426.46g/mol
Apariencia
Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión
182–185°C (iluminado)
Punto de ebullición
541.92°C a 760 mmHg
Densidad
1.2501
Condición de almacenamiento
2-8℃
Ruta Sintética
Para la síntesis de péptidos Fmoc, el ácido trifluoroacético (TFA) generalmente se emplea como un agente desprotector de alta concentración (90–95%), y el 5–10% restante consiste en agua y varios eliminadores, en particular compuestos que contienen azufre, como el éter tiobencílico y el 1,2-etilenditiol. Estos eliminadores se utilizan para suprimir reacciones secundarias en las que los cationes reactivos generados por TFA interactúan con cadenas laterales de aminoácidos sensibles (por ejemplo, triptófano) bajo la influencia de grupos protectores.
Solicitud
1. Los compuestos peptídicos cíclicos pueden servir como antagonistas de bradicinina y se han preparado a partir de derivados de D- y L-triptófano protegidos con Fmoc.
2. El Fmoc-L-triptófano, una forma de L-triptófano protegida con Fmoc, se puede utilizar como intermediario en la síntesis farmacéutica.
Condiciones de almacenamiento
Guarde Fmoc-Trp-OH en un recipiente herméticamente cerrado a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro (<15 °C), o entre 2 y 8 °C. Para almacenamiento a largo plazo (>12 meses), almacenar a -20°C. Mantenga el recipiente seco, protegido de la luz y almacenado en un área limpia y bien ventilada, lejos de agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes, bases fuertes y fuentes de ignición. Los derivados del triptófano son sensibles a la oxidación; por lo tanto, se recomienda el almacenamiento bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón) durante períodos prolongados.
Vida útil: 3 años almacenado a –20°C en un recipiente sellado bajo atmósfera inerte; 2 años almacenado a 4°C; 1 año almacenado a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro.
Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. La ropa contaminada debe retirarse y lavarse antes de volver a usarse. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.
Contáctenos
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