El acetato de boc-metioninatiol es un componente básico especializado para la química medicinal y peptídica, que combina la funcionalidad amino protegida por Boc con un tiol protegido por tioacetato. Como derivado de la metionina, el acetato de Boc-metioninatiol proporciona acceso a análogos de metionina que contienen tiol que son valiosos para introducir funcionalidades basadas en azufre en péptidos, conjugados de péptido-fármaco y otras moléculas bioactivas. El grupo protector tioacetato en el acetato de Boc-metioninatiol se puede desproteger selectivamente en condiciones suaves (por ejemplo, con hidroxilamina o una base acuosa) para generar el tiol libre, que luego está disponible para la formación de enlaces disulfuro, la conjugación con moléculas funcionalizadas con maleimida u otras transformaciones específicas de tiol. El acetato de boc-metioninatiol se emplea en la síntesis de análogos de péptidos, péptidos cíclicos que contienen disulfuro e intermedios farmacéuticos que contienen azufre.
Parámetros del producto
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Parámetro |
Especificación |
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Nombre del producto |
Acetato de boc-metioninatiol |
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Número CAS |
139429-04-2 |
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Fórmula molecular |
C₁₂H₂₃NO₃S₂ |
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Peso molecular |
293.44g/mol |
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Condición de almacenamiento |
Conservar a baja temperatura, protegido de la humedad. |
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Densidad |
1.109±0.06 |
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Punto de ebullición |
410,0 ± 40,0 ℃ |
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pka |
11.70±0.46 |
Ventajas del producto
El grupo tioacetato en el acetato de Boc-metioninatiol proporciona un grupo protector tiol estable y selectivamente desprotegible. La desprotección en condiciones suaves (por ejemplo, hidroxilamina o base acuosa) genera el tiol libre para la posterior conjugación o formación de disulfuro.
Protección Boc Ortogonal
El grupo terc-butiloxicarbonilo (Boc) proporciona protección ortogonal para la funcionalidad amino, lo que permite estrategias de desprotección selectivas en la síntesis de péptidos complejos y conjugados.
Estructura derivada de metionina para la química del azufre
El acetato de boc-metioninatiol proporciona acceso a funcionalidades de tiol derivadas de metionina que son valiosas para introducir enlaces cruzados, enlaces disulfuro y conjugaciones a base de azufre en péptidos y moléculas bioactivas.
Bloque de construcción versátil para la síntesis de péptidos y conjugados
El acetato de boc-metioninatiol se emplea en la síntesis de análogos peptídicos, péptidos cíclicos que contienen disulfuro, conjugados péptido-fármaco y otros intermedios farmacéuticos que contienen azufre.
Preguntas frecuentes
R: El acetato de boc-metioninatiol (CAS 139429-04-2) es un derivado de aminoácido protegido con Boc que presenta una funcionalidad tioacetato (S-acetilo). Se utiliza como componente básico para introducir funcionalidades tiol derivadas de metionina en péptidos y conjugados.
P2: ¿Cuál es la aplicación principal del acetato de Boc-metioninatiol?
R: El acetato de boc-metioninatiol se usa principalmente como intermedio sintético en la síntesis de péptidos, química medicinal y desarrollo de conjugados para introducir funcionalidades tiol que pueden usarse para la formación o conjugación de disulfuros.
Escenarios de aplicación
El acetato de boc-metioninatiol se utiliza como componente básico para introducir funcionalidades tiol derivadas de metionina en péptidos sintéticos.
Síntesis de péptidos que contienen disulfuro
El grupo tioacetato permite la introducción de tioles para la formación de enlaces disulfuro en péptidos cíclicos y otros péptidos restringidos.
Desarrollo de conjugados péptido-fármaco
Se utiliza para introducir mangos de tiol que permiten la conjugación con moléculas de fármacos, conectores o restos de direccionamiento mediante la química de maleimida-tiol.
Investigación en química medicinal
Empleado en programas de descubrimiento de fármacos para la síntesis de análogos de péptidos que contienen azufre y moléculas bioactivas.
Biología química
Utilizado para la preparación de sondas y herramientas que contienen tiol para estudiar sistemas biológicos.
Desarrollo de procesos
Se utiliza en el desarrollo de rutas sintéticas escalables para productos intermedios farmacéuticos que contienen azufre.
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