Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH es un reactivo fundamental en la síntesis de péptidos, que sirve como bloque de construcción estándar para introducir residuos de aminoácidos de alanina a través de Boc SPPS. El grupo protector Boc en Boc-Ala-OH enmascara laα-grupo amino durante el ensamblaje de la cadena, evitando reacciones prematuras y permitiendo la formación de secuencias peptídicas complejas sin reacciones secundarias. Más allá de la síntesis de péptidos, Boc-Ala-OH encuentra aplicación en la preparación de N-propargilalanina— un precursor clave para generar residuos de alanina N-(3-aril)propilada— y en la resolución de mezclas racémicas de derivados quirales de binaftol. Como sintón quiral versátil, Boc-Ala-OH también se emplea en la síntesis en un solo recipiente de tripeptidomiméticos híbridos que contienen funcionalidades amida e imida.

 

Parámetros del producto

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Parámetro	Especificación
Nombre del producto	Boc-Ala-OH
Número CAS	15761-38-3
Fórmula molecular	C₈H₁₅NO₄
Peso molecular	189,21 g/mol
Apariencia	Polvo blanco a casi blanco a cristal
Punto de fusión	79–83 °C (iluminado)
Condición de almacenamiento	Sellado en seco, 2-8°C
Densidad	1.2321
Punto de ebullición	324,46 ℃

Solicitud

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Boc-Ala-OHes un derivado de aminoácido ampliamente utilizado en la preparación y síntesis de moléculas farmacéuticas y compuestos bioactivos a base de péptidos. También sirve como intermediario sintético para macromoléculas biológicas como las proteínas, y se aplica ampliamente en la producción de productos químicos finos, incluidos los utilizados en bioquímica, procesamiento de alimentos y cosméticos.

 

Ruta Sintética

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Con agitación a temperatura ambiente, agregue una solución de hidróxido de sodio 2 N a la suspensión de S-alanina (1,0 equivalentes) en una mezcla de dioxano y agua (1:1, 100 ml). Transfiera la mezcla de reacción resultante a un baño de hielo, enfríe a 0°C y agite durante 15 minutos. Luego agregue 10 ml de una solución de dioxano que contenga (Boc)₂O (1,1 equivalentes) y continúe agitando la mezcla a 0 °C durante otros 45 minutos. Retire el baño de hielo y deje que la mezcla vuelva a temperatura ambiente; monitorear la finalización de la reacción usando un monitor TLC. Una vez completada la reacción, se concentra la mezcla a presión reducida, se acidifica la fase acuosa con ácido cítrico (pH 2–3), se extrae tres veces con acetato de etilo, se combinan todas las capas orgánicas y se lava cada capa combinada tres veces con solución salina. Separar las capas orgánicas, secarlas sobre Na₂SO₄, filtrar para eliminar el desecante y concentrar el filtrado a presión reducida para obtener N-terc-butilcarbonil-L-alanina.

 

Condiciones de almacenamiento

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Guarde Boc-Ala-OH en un recipiente herméticamente cerrado en un lugar fresco y oscuro a temperatura ambiente (recomendado <15°C). Mantener el recipiente seco y protegido de la luz. El compuesto debe almacenarse lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes.

 

Vida útil: cuando se almacena en las condiciones recomendadas en un recipiente sellado, Boc-Ala-OH mantiene su pureza y actividad óptica durante períodos prolongados. Los datos de vida útil específicos están disponibles a pedido.

 

Precauciones de manipulación: Úselo en un área bien ventilada. Evite la formación de polvo. Utilice guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Después de la manipulación, lávese bien las manos. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

 

Contáctenos

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