2-clorobenzoxazol

El 2-clorobenzoxazol es un intermedio heterocíclico versátil que sirve como componente clave para la síntesis de diversos compuestos farmacéuticos, agroquímicos y materiales funcionales. El núcleo de benzoxazol del 2-clorobenzoxazol es un armazón privilegiado en la química medicinal, que aparece en numerosas moléculas bioactivas con actividades antibacterianas, antifúngicas, anticancerígenas y del SNC. Como cloruro de heteroarilo electrófilo, el 2-clorobenzoxazol sufre fácilmente reacciones de sustitución aromática nucleófila, lo que permite la introducción de aminas, alcóxidos y otros nucleófilos en la posición 2 para generar derivados de benzoxazol funcionalizados. El 2-clorobenzoxazol también participa en reacciones de acoplamiento cruzado como los acoplamientos de Suzuki-Miyaura y Buchwald-Hartwig, ampliando su utilidad en la síntesis de moléculas complejas. Además, el 2-clorobenzoxazol sirve como precursor de los benzoxazoles 2-sustituidos, que son valiosos para aplicaciones que van desde sondas fluorescentes hasta electrónica orgánica. La sensibilidad al aire del 2-clorobenzoxazol requiere su almacenamiento bajo gas inerte y protección contra la humedad para mantener su calidad y reactividad.

Parámetros del producto

Ruta Sintética

Procedimiento general para la síntesis de 2-clorobenzoxazol utilizando 2-mercaptobenzoxazol como materia prima: suspender 2-mercaptobenzoxazol (10 mmol, 1,51 g) en SOCl₂ (50 ml) y agregar unas gotas de DMF como catalizador. Calentar la mezcla de reacción a reflujo durante 5 horas. Una vez completada la reacción, eliminar el disolvente por evaporación. El producto bruto se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: éter de petróleo/EtOAc, 10:1) para obtener el compuesto objetivo como un aceite incoloro, con un rendimiento del 69,7 %.

Ventajas del producto

 Andamio privilegiado de benzoxazol

El núcleo de benzoxazol del 2-clorobenzoxazol es un armazón heterocíclico privilegiado en la química medicinal, que aparece en numerosas moléculas bioactivas con diversas actividades farmacológicas que incluyen agentes antibacterianos, antifúngicos, anticancerígenos y del SNC.

 Mango reactivo versátil

El sustituyente cloro en la posición 2 del 2-clorobenzoxazol sirve como un excelente grupo saliente para reacciones de sustitución aromática nucleofílica con aminas, alcóxidos y otros nucleófilos. También participa en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, lo que permite la síntesis de diversos derivados de benzoxazol 2-sustituidos.

 Amplia gama de aplicaciones

El 2-clorobenzoxazol se utiliza como componente básico en la síntesis farmacéutica, el desarrollo de agroquímicos y la preparación de materiales funcionales, incluidas sondas fluorescentes y materiales electrónicos orgánicos.

 Intermedio de calidad

Cosperpharm suministra 2-clorobenzoxazol con una pureza >98 % (GC) con confirmación de identidad mediante RMN, adecuado para aplicaciones de investigación y fabricación de productos intermedios farmacéuticos.

Condiciones de almacenamiento

Guarde el 2-clorobenzoxazol en un recipiente herméticamente cerrado bajo atmósfera inerte (nitrógeno o argón) a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro (<15°C). Protéjalo del aire y la humedad, ya que el compuesto es sensible al aire. Mantener alejado de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y fuentes de ignición.

Vida útil: En las condiciones de almacenamiento recomendadas, el 2-clorobenzoxazol mantiene su calidad durante períodos prolongados; sin embargo, debido a su sensibilidad al aire, el almacenamiento en atmósfera inerte es fundamental.

Precauciones de manipulación: Úselo únicamente en una campana extractora. Utilice guantes resistentes a productos químicos (probados según EN 374 o equivalente), gafas de seguridad y una bata de laboratorio. Evite generar polvo o aerosoles. No comer, beber ni fumar en las áreas de trabajo. Después de la manipulación, lávese bien las manos. El compuesto es un líquido combustible; manténgalo alejado del calor y de las llamas abiertas. Consulte la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información de seguridad completa.

Contáctenos

Desde la síntesis heterocíclica hasta la fabricación de productos intermedios farmacéuticos, su éxito depende de la calidad de sus componentes básicos. Cosperpharm ofrece 2-clorobenzoxazol con la pureza, estabilidad y confiabilidad del suministro que necesita. Comuníquese con nuestro equipo hoy para analizar sus requisitos.