2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo

Model: 1187594-13-3

El compuesto es 2-(1-(Etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo, un intermedio completamente ensamblado que incorpora cuatro fragmentos farmacofóricos distintos en una única estructura molecular en el cascada sintética de baricitinib. Estructuralmente, la molécula comprende un núcleo de 7H-pirrolo[2,3-d]pirimidina (el esqueleto heterocíclico común a múltiples inhibidores de JAK), un espaciador de pirazol que une el núcleo a una cadena lateral de azetidina cuaternaria, un grupo etilsulfonilo en el nitrógeno de la azetidina y un grupo nitrilo terminal unido al anillo de azetidina. La posición 4 del núcleo de pirrolopirimidina lleva el sustituyente pirazol, el resultado de una reacción SNAr anterior con un nucleófilo de pirazol, mientras que la posición N-7 permanece protegida por el grupo SEM (2-(trimetilsilil)etoximetilo), lábil a los ácidos, lo que permite la desprotección ortogonal en una etapa tardía. El anillo de azetidina presenta un carbono cuaternario que lleva la cadena lateral de acetonitrilo y el enlace de pirazol, una arquitectura estéricamente congestionada que es notablemente difícil de construir. El grupo etilsulfonilo en el nitrógeno de la azetidina persiste hasta el API final, donde contribuye al perfil de selectividad JAK de baricitinib. La subunidad trimetilsililo incrustada en el grupo SEM sirve como un mango lipófilo distintivo que mejora la solubilidad en medios orgánicos y facilita la purificación cromatográfica.

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Descripción del Producto

El 2-(1-(Etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo sirve como impureza farmacéutica e intermedia sintética fundamental en el proceso de fabricación industrial de baricitinib (Olumiant®), un fármaco selectivo y Inhibidor bioactivo por vía oral de Janus quinasa 1 (JAK1) y JAK2 aprobado por la FDA para el tratamiento de la artritis reumatoide, la dermatitis atópica y la alopecia areata. Como intermedio avanzado completamente ensamblado, el 2-(1-(Etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo representa la penúltima etapa antes de la desprotección final por SEM, y su síntesis eficiente ha sido objeto de química verde dedicada y desarrollo de procesos a escala. En contextos de control de calidad, el 2-(1-(Etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo está oficialmente reconocido bajo múltiples designaciones de impureza, incluida la impureza Baricitinib 18, Baricitinib Impurity 6 y Baricitinib Impurity 29, lo que refleja su estado como sustancia relacionada con el proceso que debe monitorearse y controlarse en el fármaco baricitinib durante la presentación regulatoria y la producción comercial. La estructura completamente caracterizada del compuesto y sus propiedades químicas bien definidas hacen del 2-(1-(Etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo un estándar de referencia esencial para el desarrollo de métodos analíticos, la validación de métodos (AMV) y el control de calidad. (QC), solicitudes abreviadas de nuevos medicamentos (ANDA) y producción comercial de baricitinib.

2-(1-(ethylsulfonyl)-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)azetidin-3-yl)acetonitrile

Parámetros del producto

Parámetro	Especificación
Número CAS	1187594-13-3
Fórmula molecular	C₂₂H₃₁N₇O₃SSi
Peso molecular	501,68 g/mol
Pureza	≥95% (grado estándar de referencia); ≥98% (bajo petición)
Forma fisica	Sólido
Apariencia	Sólido blanco a blanquecino a amarillo pálido
Punto de ebullición	696,8 ± 65,0 °C (previsto)
Densidad	1,30 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
pka	3,70 ± 0,30 (previsto)
Iniciar sesión	2,88 (previsto)
Solubilidad	Soluble en DMSO, DMF, metanol, acetonitrilo
Condición de almacenamiento	Sellado, 2–8°C, seco, protegido de la luz, bajo atmósfera inerte

¿Por qué Cosperpharm? – Nuestras ventajas competitivas

Ventaja	Detalle
Fuerza de producción	Campus con certificación GMP que abarca más de 100 mu, 3 talleres de usos múltiples, 6 líneas de producción de zona limpia de grado D y más de 150 reactores (20 L a 5000 L), que admiten hidrogenación, anaeróbica y de alta y baja temperatura; kg a tonelada de producción a escala.
Entrega rápida	Muestras de I+D: una semana; Pedidos comerciales: 1-2 meses después del pago. Transporte exprés (DHL/FedEx) o aéreo/marítimo disponible.
Socios globales	Con la confianza de más de 30 empresas farmacéuticas en EE. UU., Europa, India, Brasil y el sudeste asiático; Cooperación a largo plazo con fabricantes de medicamentos genéricos, CRO y distribuidores de estándares de impurezas.
Exportador Licenciado	Licencia válida de importación/exportación de medicamentos: sin demoras en el cumplimiento.
Grados de calidad dual	Tanto el grado de investigación/farmacéutico (≥98%) como el grado de impureza de alta pureza (≥99%) están disponibles para satisfacer las diversas necesidades de los clientes.

Garantía de calidad en Cosperpharm

Cada lote se somete a:

● Cromatografía de gases (GC): pureza ≥97,0%

● Valoración no acuosa: pureza ≥97,0%

● Índice de refracción – análisis confirmatorio

● ¹H NMR – verificación estructural

● Apariencia: líquido transparente de incoloro a amarillo claro a naranja claro

Cada envío viene acompañado de un COA completo, una MSDS (con información completa del GHS) y un certificado de origen.

Preguntas frecuentes

P1: ¿Cuáles son las múltiples designaciones de impurezas para este compuesto?

R: Este compuesto se reconoce en todo el panorama de impurezas bajo varias designaciones: Impureza de Baricitinib 18, Impureza de Baricitinib 6, Impureza de Baricitinib 29 e Impureza de Baricitinib Sulfonilo. Un estándar de referencia, múltiples entradas de designación, lo que le permite calificar una vez y utilizarlo en múltiples contextos regulatorios y de control de calidad.

P2: ¿Cuál es la vida útil de este estándar de referencia?

R: En las condiciones de almacenamiento recomendadas (sellado, entre 2 y 8 °C, seco, protegido de la luz, en atmósfera inerte), el 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo tiene un estante. vida útil de 2 años a partir de la fecha de fabricación. Los datos de los estudios de estabilidad que respaldan esta afirmación de vida útil están disponibles previa solicitud.

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Obtener 2-(1-(Etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo para su programa de elaboración de perfiles de impurezas de baricitinib debería ser sencillo. Cosperpharm simplifica el proceso.

Etiquetas calientes: 2-(1-(etilsulfonil)-3-(4-(7-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)azetidin-3-il)acetonitrilo, China, fabricante, proveedor, fábrica

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