El 1H-1,2,4-triazol-3-tiol (3-mercapto-1,2,4-triazol, CAS 3179-31-5) es un compuesto heterocíclico que presenta un anillo de 1,2,4-triazol de cinco miembros con un sustituyente tiol (mercapto) en la posición 3. La molécula existe en equilibrio tautomérico entre las formas tiol (-SH) y tiona (=S), siendo el tautómero tiona (1,2-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona) la forma predominante en el estado sólido.
El 1H-1,2,4-triazol-3-tiol es un componente heterocíclico versátil ampliamente utilizado en la síntesis farmacéutica, el desarrollo de agroquímicos y la química de coordinación. La estructura de triazol-tiol del 1H-1,2,4-triazol-3-tiol es una estructura privilegiada en la química medicinal, que proporciona un núcleo heterocíclico plano y rígido con capacidades de donador y aceptor de enlaces de hidrógeno esenciales para la actividad biológica. El 1H-1,2,4-triazol-3-tiol se ha utilizado como intermediario clave en la síntesis de diversos productos farmacéuticos y también encuentra aplicaciones en la preparación de composiciones líquidas de limpieza que contienen flúor. La funcionalidad tiol del 1H-1,2,4-triazol-3-tiol permite la coordinación con iones metálicos, lo que lo hace valioso en la ciencia de materiales y la investigación de catálisis.
Parámetros del producto
Parámetro
Especificación
Nombre del producto
1H-1,2,4-triazol-3-tiol
Número CAS
3179-31-5
Fórmula molecular
C₂H₃N₃S
Peso molecular
101,13 g/mol
Apariencia
Blanco sólido
Punto de fusión
217-220°C
Punto de ebullición
162,8 °C a 760 mmHg
Densidad
1,73 g/cm³
Solubilidad
Muy soluble en agua
pka
9.24
Condición de almacenamiento
Temperatura ambiente, área seca y bien ventilada.
Solicitud
El 1H-1,2,4-triazol-3-tiol es una sustancia en polvo cristalina de color blanco o amarillo claro que se puede utilizar como intermediario farmacéutico, revelador fotográfico, aditivo antioxidante, etc.
Ruta Sintética
1. En un matraz de reacción de 100 ml, se añadieron secuencialmente ácido fórmico (24,2 g, 0,52 mol), agua (25 ml) y tiosemicarbazida (20 g, 0,22 mol). La mezcla se calentó a 105°C y la reacción se mantuvo durante 30 minutos.
2. Una vez completada la reacción, enfríe lentamente la solución de reacción a temperatura ambiente y luego colóquela en un ambiente de -10 ℃ para una cristalización lenta.
3. Una vez completada la cristalización, el producto sólido se recoge mediante filtración y se seca para obtener aldehído amina tiourea (sólido blanco, 22,3 g, rendimiento 85%).
4. Añadir aldehído tiosemicarbazida (12 g, 0,1 mol), agua (130 ml) y carbonato de sodio (21,2 g, 0,25 mol) a un matraz de una sola boca de 250 ml. Calentar la mezcla a 100°C y mantener la reacción durante 4 horas.
5. Una vez completada la reacción, enfríe lentamente la solución de reacción a temperatura ambiente y ajuste el pH a 4-5 con ácido clorhídrico diluido.
6. Coloque la solución de reacción en un ambiente a -10°C y agite lentamente para promover la lenta precipitación del producto.
7. Filtrar y recoger el producto sólido, secarlo para obtener 3-mercapto-1,2,4-triazol (sólido blanco 5,6 g, rendimiento 55 %
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